1,3-bis(naphthalen-2-ylmethyl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-bis(naphthalen-2-ylmethyl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-Bis(naphthalen-2-ylmethyl)benzimidazol-2-one；1,3-bis(naphthalen-2-ylmethyl)benzimidazol-2-one
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂O
• 分子量: 414.506
• InChiKey: LMGBBWBWAKPXHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 、 2-溴甲基萘 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以18%的产率得到1,3-bis(naphthalen-2-ylmethyl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N，N'-双（芳甲基）苯并咪唑鎓盐的合成，抗增殖活性，SAR研究和体内初步毒性研究对一组非小细胞肺癌细胞系的影响

  摘要：

  已经合成了一系列N，N′-双（芳基甲基）苯并咪唑鎓盐，并评估了它们对选择的非小细胞肺癌细胞系的体外抗癌活性，以建立结构活性关系图。结果表明，盐上的疏水取代基增加了总体抗增殖活性。我们的数据证实，氮原子处的萘甲基取代基（N 1（N 3））和碳原子处的高度亲脂性取代基（C 2和C 5（C 6））可以生成具有抗增殖活性的苯并咪唑鎓盐，其可与顺铂。美国国家癌症研究所的发展治疗计划已通过测试1，3 - 5，10，11，13 - 18，20 - 25，和28 - 30在其60人肿瘤细胞系的屏幕。结果支持了我们实验室中观察到的数据。具有疏水性取代基的化合物具有比具有亲水性取代基的化合物更高的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.009