2-[4-(4-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(4-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylpiperazin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃N₃O₄S₂
• 分子量: 435.448
• InChiKey: IJAQZEWBMCDXJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以16%的产率得到2-[4-(4-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-thiazole-5-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of histone deacetylase

  摘要：

  揭示了抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性的化合物。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及治疗病症的方法，特别是至少部分由HDAC介导的增殖性病症。

  公开号：

  US20050234033A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-哌嗪基)-5噻唑羧酸甲酯 、 4-三氟甲基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86.9%的产率得到2-[4-(4-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of histone deacetylase

  摘要：

  揭示了抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性的化合物。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及治疗病症的方法，特别是至少部分由HDAC介导的增殖性病症。

  公开号：

  US20050234033A1

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Anandan K. Sampath

  公开号：US20050250784A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Disclosed are compounds which inhibit histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods to treat conditions, particularly proliferative conditions, mediated at least in part by HDAC.

  揭示了抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性的化合物。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及治疗由HDAC至少部分介导的疾病的方法，特别是增殖性疾病。
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Anandan Sampath K.

  公开号：US20080139535A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Disclosed are compounds which inhibit histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods to treat conditions, particularly proliferative conditions, mediated at least in part by HDAC.

  本发明涉及一种抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性的化合物。还涉及包含这些化合物的制药组合物以及治疗至少部分由HDAC介导的疾病状态，特别是增殖性疾病状态的方法。
• US7345043B2
  申请人：——

  公开号：US7345043B2

  公开（公告）日：2008-03-18
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE
  申请人：MIIKANA THERAPEUTICS

  公开号：WO2005086898A2

  公开（公告）日：2005-09-22

  Disclosed are compounds which inhibit histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods to treat conditions, particularly proliferative conditions, mediated at least in part by HDAC.
• Design and synthesis of thiazole-5-hydroxamic acids as novel histone deacetylase inhibitors
  作者：Sampath-Kumar Anandan、John S. Ward、Richard D. Brokx、Trisha Denny、Mark R. Bray、Dinesh V. Patel、Xiao-Yi Xiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.050

  日期：2007.11

  We have designed and synthesized a series of structurally novel hydroxamic acid-based histone deacetylase (HDAC) inhibitors characterized by a zinc chelating head group attached directly to a thiazole ring. The thiazole ring connects to a piperazine spacer, which is capped with a sulfonamide group. These novel molecules potently inhibit an HDAC enzyme mixture derived from HeLa cervical carcinoma cells and show potent antiproliferative activity against the breast cancer cell line MCF7. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.