3-(5-methylthien-2-yl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-(5-methylthien-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(5-methylthiophen-2-yl)cyclohexan-1-one；3-(5-methylthiophen-2-yl)cyclohexanone
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: NJPLDFZZDGNDBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 2-环己烯-1-酮 在 1,1'-[1,3-phenylenebis(methylene)]-bis[(4S,4'S,5S,5'S)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl]-2,2’-iodo-3,3’-methyl-1H-imidazolium-bis(trifluoromethane sulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到3-(5-methylthien-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  卤素键合诱导的噻吩与烯酮和Enals的共轭加成反应

  摘要：

  在这里，我们报道了α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应的噻吩衍生物。我们使用2-碘碘咪唑啉三氟甲磺酸盐作为卤素键供体，可提供中等至出色的相应烷基化噻吩收率。通过1 H NMR光谱学研究和DFT计算获得了对催化过程的深入了解，这表明在有限的布朗斯台德酸催化作用下卤素键合支持的机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201900607

文献信息

• Halogen‐Bonding‐Induced Conjugate Addition of Thiophenes to Enones and Enals
  作者：Yi‐Cen Ge、Hui Yang、Arne Heusler、Zhijie Chua、Ming Wah Wong、Choon‐Hong Tan

  DOI：10.1002/asia.201900607

  日期：2019.8

  Herein, we report the conjugate addition of α,β‐unsaturated carbonyl compounds to thiophene derivatives. We used a 2‐iodoimidazolinium triflate salt as a halogen‐bonding donor, which afforded moderate‐to‐excellent yields of the corresponding alkylated thiophenes. Insight into the catalytic process was obtained from 1H NMR spectroscopy studies and DFT calculations, which indicated a halogen‐bonding‐supported

  在这里，我们报道了α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应的噻吩衍生物。我们使用2-碘碘咪唑啉三氟甲磺酸盐作为卤素键供体，可提供中等至出色的相应烷基化噻吩收率。通过1 H NMR光谱学研究和DFT计算获得了对催化过程的深入了解，这表明在有限的布朗斯台德酸催化作用下卤素键合支持的机理。
• 一种3-(噻吩-2-基)环己酮骨架化合物的制备 方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN110117270B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明属于噻吩取代的环己酮衍生物制备方法技术领域，具体涉及一种3‑(噻吩‑2‑基)环己酮骨架化合物的制备方法，包括如下步骤：(1)按摩尔比1:2:0.1:0.2将噻吩或取代的噻吩、环己烯酮、醋酸钯、配体加入反应器中，加入溶剂将反应物溶解，在室温下混合均匀，在50℃下反应24～36小时；(2)反应完成后将反应器冷却至室温，向反应器中加入乙酸乙酯稀释反应物，之后将反应物过滤并旋去溶剂；将旋去溶剂后的剩余物分离纯化，旋蒸除去溶剂，油泵抽干，得到目标产物3‑(噻吩‑2‑基)环己酮骨架化合物。该合成方法具有原料廉价易得、反应步骤简单、原子利用率高等优点。
• Enantioselective rhodium-catalysed 1,4-additions of 2-heteroarylzinc donors using Me-DUPHOS
  作者：Jérôme Le Nôtre、Joseph C. Allen、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/b806098c

  日期：——

  The enantioselective 1,4-addition of 2-(substituted)thienylzinc and 2-furanylzinc reagents has been achieved (up to 99 : 1 er) using a complex derived from [Rh(C2H4)2Cl]2 and Me-DUPHOS.

  利用[Rh(C2H4)2Cl]2 和 Me-DUPHOS 衍生的复合物，实现了 2-（取代的）噻吩基锌和 2-呋喃基锌试剂的对映选择性 1,4-加成（达到 99 : 1 er）。
• Palladium-Catalyzed Controllable Reductive/Oxidative Heck Coupling between Cyclic Enones and Thiophenes via C–H Activation
  作者：Zhen-Kang Wen、Ze-Kai Zhao、Ning-Jing Wang、Zi-Ling Chen、Jian-Bin Chao、Li-Heng Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03721

  日期：2019.12.6

  Herein, we report a straightforward, environmentally friendly, and controllable palladium/ligand catalytic system to enable reductive/oxidative Heck reactions of cyclic enones with thiophene or furan derivatives via C-H activation. The key to this tunable reaction is the appropriate intercepting thienyl-Pd(II)-enolate during the enolization process. Such a controllable and economic protocol would not

  本文中，我们报道了一种简单，环保且可控制的钯/配体催化体系，可通过CH活化使环烯酮与噻吩或呋喃衍生物发生还原/氧化Heck反应。该可调反应的关键是在烯醇化过程中适当拦截噻吩-Pd（II）-烯醇化物。这种可控且经济的方案不仅将提供构建各种增值的β-杂芳基化的环状酮/烯酮的有效方法，而且还将阐明通过CH活化进行其他共轭加成反应的方法。