(S)-2-methylbutyric acid 1-naphthylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-methylbutyric acid 1-naphthylamide
• 英文别名: (2S)-2-methyl-N-naphthalen-1-ylbutanamide
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: XEOMKRLWOJYYGL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基丁酸 、 1-萘胺 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-methylbutyric acid 1-naphthylamide
  参考文献：
  名称：

  使用亚 2-μm 直链淀粉和纤维素衍生的手性固定相在反相条件下实现基于对映选择性超高效液相色谱 - 质谱的支链脂肪酸和反异脂肪酸代谢组学

  摘要：

  支链脂肪酸 (BCFA) 主要是饱和脂肪酸，在烷基链中具有一个或多个甲基，很少是乙基分支。它们来源于支链氨基酸、反刍动物来源的食物或乙酰辅酶A羧化酶的生物合成副产物。它们具有异-（在倒数第二个碳上支化）和反异-脂肪酸结构（在倒数第二个碳上支化）或在碳链的任何其他位置支化。除了iso-脂肪酸，BCFAs是手性的。它们通常通过 GC-MS 进行分析，而缺乏对映选择性 LC-MS 方法。在这项工作中，我们提出了一种针对 BCFA 的对映选择性 UHPLC-ESI-MS/MS 代谢组学的方法。它利用 1-萘胺的柱前衍生和反相洗脱条件。具有不同链长（最多 8 个碳原子）、支链类型（甲基或乙基）和支链位置（2、3 和 4，反异和异）的短BCFA分析物的同源系列) 已在六种市售多糖 UHPLC 色谱柱上进行了系统研究。Chiralpak IB-U 表现出最高和最广泛的对映选择性，而 IH-U 也对手性远离羧基官能团的

  DOI：

  10.1002/chir.23413

文献信息

• Marinopyrones A–D, α-pyrones from marine-derived actinomycetes of the family Nocardiopsaceae
  作者：Jihye Lee、Chulkyeong Han、Tae Gu Lee、Jungwook Chin、Hyukjae Choi、Wonjae Lee、Man Jeong Paik、Dong Hwan Won、Gyusang Jeong、Jaeyoung Ko、Yeo Joon Yoon、Sang-Jip Nam、William Fenical、Heonjoong Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.084

  日期：2016.5

  Two actinomycetes, a member of the rare halophilic genus Streptomonospora and a Nocardiopsis sp. (Nocardiopsaceae), strains CNQ-082 and CNQ-675, respectively, were isolated from marine sediments collected off shore near La Jolla, California. HPLC-UV guided fractionations of the extracts of these strains yielded marinopyrones A–D (1–4), the structures of which were elucidated by interpretation of 1D

  两个放线菌，一种罕见的嗜盐链球菌属的成员和一个诺卡氏菌。（NocardioPSaceae），菌株CNQ-082和CNQ-675，分别从加利福尼亚州拉霍亚附近海岸收集的海洋沉积物中分离出来。这些菌株的提取物的HPLC-UV被引导分馏得到marinopyrones A-d（1 - 4），通过1D和2D NMR和HRMS光谱数据的解释阐明了其结构。氧化臭氧氧化，然后将酸产物转化为α-萘酰胺，在侧链的手性中心提供了绝对构型。检查了Marinopyrones A–D对LPS激活的小鼠巨噬细胞中一氧化氮产生的抑制作用（RAW 264.7）；marinopyrone D（4）具有抑制作用，IC 50值为13μM 。据我们所知，Marinopyrones A–C只是罕见的嗜盐链球菌StreptomonospoRA属的第二种天然产物。