N-(trans-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl)-2-methylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: N-(trans-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl)-2-methylbutanamide
• 英文别名: laburnamine；(+/-)-laburnamine；N-[(1R,8S)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]-2-methylbutanamide
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O
• 分子量: 210.319
• InChiKey: JBALUFGTAJXLSF-ZOCYIJKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 反应 2.5h， 生成 N-(trans-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl)-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  自然合成1-酰胺基吡咯烷酮，阿布索林和拉本胺，类似物和吡咯烷并咪唑并列类似物

  摘要：

  Natural 1-amidopyrrolizidines, absouline and labumamine, were synthesized via stable pyrrolizidin-1-one hydrobromide. Amides, eater derivatives and aminopyrrolidinoimidazole analogues were also prepared and their biological activities tested. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00088-0

文献信息

• Synthesis of substituted pyrrolidines and piperidines from endocyclic enamine derivatives. Synthesis of (±)-laburnamine
  作者：Marta Norton Matos、Carlos A.M. Afonso、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.035

  日期：2005.1

  of the α- and β-positions of readily available endocyclic enamine derivatives provides a convenient method for the formation of substituted pyrrolidines and piperidines. α-Alkoxy-β-iodopyrrolidines are formed by the electrophilic addition of iodine to the endocyclic enamine double bond of an N-substituted 2-pyrroline, and nucleophillic attack by an alcohol on the intermediate iodonium ion. The resultant

  容易获得的环内烯胺衍生物的α-和β-位的官能化为形成取代的吡咯烷和哌啶提供了一种方便的方法。α-烷氧基-β-碘吡咯烷是通过将碘亲电加成到N-取代的2-吡咯啉的环内烯键双键上，然后通过醇对中间碘鎓离子的亲核攻击而形成的。所得的α-烷氧基-β-碘吡咯烷可用于自由基环化反应中，以生成双环半缩醛化合物，可使用N-酰基亚胺化学进一步精制形成α，β-顺式-二烷基取代的吡咯烷。还通过使用烯胺双键的碘化，然后通过叠氮化/甲烷分解方案使胺官能团迁移，建立了在β-位引入氨基官能团的策略。另一种方法是在NaN 3和甲醇存在下，使用硝酸铈铵（CAN）的叠氮基甲氧基化方案。形成与捕集Ñ从这些基板衍生-acyliminium离子，得到3 -氨基甲酸酯和3-叠氮基-2-取代的产品具有良好的非对映选择性，与优先形成的的反式与顺式分别立体异构体，。使用顺序iodoamination，氮杂环丙烷在甲醇中并Ñ制备了-酰基亚胺基转化，反式-3-NHCO