1-cyano-1-trimethylsilanyloxy-2-methylcyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-cyano-1-trimethylsilanyloxy-2-methylcyclopentane
• 英文别名: 2-Methyl-1-trimethylsilyloxycyclopentane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₉NOSi
• 分子量: 197.352
• InChiKey: OPZQIGBXLXYTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 三甲基氰硅烷 在 正丁基锂 、 三甘醇单甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1-cyano-1-trimethylsilanyloxy-2-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  新的烷氧基锂可加速酮的非对映选择性氰化。

  摘要：

  [反应：见正文]已经发现，在醛和酮中添加了一种非常普通的锂杂原子辅助的TMSCN或TBSCN。该方法具有出色的选择性和高产率。构象受限制的酮，如樟脑，芬琴酮和诺品酮，与TMSCN的结合具有极好的非对映选择性。还原2以良好的产率提供了非对映体纯的氨基醇3。具有TBSCN-LiOR的α-和β-甲基环己酮具有很高的非对映选择性和收率。

  DOI：

  10.1021/ol0069608

文献信息

• A New Lithium Alkoxide Accelerated Diastereoselective Cyanation of Ketones
  作者：H. Scott Wilkinson、Paul T. Grover、Charles P. Vandenbossche、Roger P. Bakale、Nandkumar N. Bhongle、Stephen A. Wald、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol0069608

  日期：2001.2.1

  lithium heteroatom assisted TMSCN or TBSCN addition to aldehydes and ketones has been discovered. The process provides excellent selectivities and high rates. Conformationally constrained ketones such as camphor, fenchone, and nopinone give excellent diastereoselectivities with TMSCN. Reduction of 2 provided diastereopure amino alcohol 3 in good yield. alpha- and beta-Methyl cyclohexanones with TBSCN-LiOR

  [反应：见正文]已经发现，在醛和酮中添加了一种非常普通的锂杂原子辅助的TMSCN或TBSCN。该方法具有出色的选择性和高产率。构象受限制的酮，如樟脑，芬琴酮和诺品酮，与TMSCN的结合具有极好的非对映选择性。还原2以良好的产率提供了非对映体纯的氨基醇3。具有TBSCN-LiOR的α-和β-甲基环己酮具有很高的非对映选择性和收率。