8-ethoxycarbonyl-4-oxo-3,4-dihydro-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 8-ethoxycarbonyl-4-oxo-3,4-dihydro-1,10-phenanthroline
• 英文别名: ethyl 7-oxo-8H-1,10-phenanthroline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: JETCAMXJPNODAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉-3-羧酸乙酯 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到8-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylideneamino)-3-ethoxycarbonylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Phenanthroline derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种公式（I）的菲啰啉衍生物 ##STR1## 其中，例如，R.sup.1是氢，羧基，氰基，硝基，（1-4C）烷基，（1-6C）烷氧羰基，（1-4C）烷基氨基，（2-4C）烷酰基，（1-4C）烷氧基-（2-4C）烷氧基-（2-4C）烷氧羰基或N-\x9b氨基-(2-8C)烷基!羰基；R.sup.2是，例如，氢，羧基，（1-6C）烷氧羰基，氨基羰基，N-(1-8C)烷基氨基羰基，N,N-双（1-8C)烷基氨基羰基，N-(1-4C)烷基环己基氨基羰基，1,2,3,4-四氢-异喹啉-2-基羰基或N,N-\x9b双（1-4C)烷基!硫氨基羰基；R.sup.3和R.sup.4，可以相同也可以不同，例如，是氢或卤素；而R.sup.5是，例如，氢，双（1-4C)烷基氨基或卤素；或其药学上可接受的盐。本发明还提供了包括菲啰啉衍生物的药物组合物，制备这些药物的方法以及它们在产生抗纤维增殖效应中的应用。

  公开号：

  US05916898A1

文献信息

• PHENANTHROLINE DERIVATIVES
  申请人：FibroGen, Inc.

  公开号：EP1027351B1

  公开（公告）日：2003-12-03
• US5916898A
  申请人：——

  公开号：US5916898A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US6200974B1
  申请人：——

  公开号：US6200974B1

  公开（公告）日：2001-03-13
• [EN] PHENANTHROLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHENANTHROLINE
  申请人：——

  公开号：WO1999021860A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  [EN] The present invention provides a phenanthroline derivative of formula (I) wherein, for example, R<1> is hydrogen, carboxy, cyano, nitro, (1-4C)alkyl, (1-6C)alkoxycarbonyl, (1-4C)alkylamino, (2-4C)alkanoyl, (1-4C)alkoxy-(2-4C)alkoxy-(2-4C)alkoxycarbonyl or N-[amino-(2-8C)alkyl]carbamoyl; R<2> is, for example, hydrogen, carboxy, (1-6C)alkoxycarbonyl, carbamoyl, N-(1-8C)alkylcarbamoyl, N,N-di-(1-8C)alkylcarbamoyl, N-(1-4C)alkylcyclohexylcarbamoyl, 1,2,3,4,-tetrahydro-isoquinolin-2-ylcarbonyl or N,N-[di-(1-4C)alkyl]thiocarbamoyl; R<3> and R<4>, which may be the same or different, are, for example, hydrogen or halo; and R<5> is, for example, hydrogen, di-(1-4C)alkylamino or halo; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising phenanthroline derivatives, processes for making the same and their use in producing an anti-fibroproliferative effect.
  [FR] L'invention concerne un dérivé de phénantrholine représenté par la formule (I), dans laquelle R<1> est par exemple l'hydrogène, carboxy, cyano, nitro, alkyle C1-C4, alcoxycabonyle alcoxy C1-C6-carbonyle, alkyl C1-C4-amino, alcanoyle C2-C4, alcoxy C1-C4-alcoxy C2-C4-carbonyle ou N-[amino-alkyle C2-C8]carbamoyle; R<2> est par exemple l'hydrogène, carboxy, alcoxy C1-C6-carbonyl, carbamoyle, N-alkyle C1-C8-carbamoyle, N,N-di-alkyl C1-C8-carbamoyle, N-alkyle C1-C4-cyclohexylcarbamoyle, 1,2,3,4-tétrahydro-isolquinolin-2-ylcabonyl ou N,N-[di-alkyl C1-C4]thiocarbamoyle; R<3> et R<4>, qui peuvent être identiques ou différents, sont par exemple l'hydrogène ou halo et R<5> est par exemple l'hydrogène, di-alkyle C1-C4-amino ou halo; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dérivé. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques comprenant des dérivés de phénanthroline, des procédés pour préparer ces compositions ainsi que l'utilisation de ces dernières pour inhiber la fibrose.
• Phenanthroline derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05916898A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  The present invention provides a phenanthroline derivative of formula (I) ##STR1## wherein, for example, R.sup.1 is hydrogen, carboxy, cyano, nitro, (1-4C)alkyl, (1-6C)alkoxycarbonyl, (1-4C)alkylamino, (2-4C)alkanoyl, (1-4C)alkoxy-(2-4C)alkoxy-(2-4C)alkoxycarbonyl or N-\x9bamino-(2-8C)alkyl!carbamoyl; R.sup.2 is, for example, hydrogen, carboxy, (1-6C)alkoxycarbonyl, carbamoyl, N-(1-8C)alkylcarbamoyl, N,N-di-(1-8C)alkylcarbamoyl, N-(1-4C)alkylcyclohexylcarbamoyl, 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-2-ylcarbonyl or N,N-\x9bdi-(1-4C)alkyl!thiocarbamoyl; R.sup.3 and R.sup.4, which may be the same or different, are, for example, hydrogen or halo; and R.sup.5 is, for example, hydrogen, di-(1-4C)alkylamino or halo; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising phenanthroline derivatives, processes for making the same and their use in producing an anti-fibroproliferative effect.

  本发明提供了一种公式（I）的菲啰啉衍生物 ##STR1## 其中，例如，R.sup.1是氢，羧基，氰基，硝基，（1-4C）烷基，（1-6C）烷氧羰基，（1-4C）烷基氨基，（2-4C）烷酰基，（1-4C）烷氧基-（2-4C）烷氧基-（2-4C）烷氧羰基或N-\x9b氨基-(2-8C)烷基!羰基；R.sup.2是，例如，氢，羧基，（1-6C）烷氧羰基，氨基羰基，N-(1-8C)烷基氨基羰基，N,N-双（1-8C)烷基氨基羰基，N-(1-4C)烷基环己基氨基羰基，1,2,3,4-四氢-异喹啉-2-基羰基或N,N-\x9b双（1-4C)烷基!硫氨基羰基；R.sup.3和R.sup.4，可以相同也可以不同，例如，是氢或卤素；而R.sup.5是，例如，氢，双（1-4C)烷基氨基或卤素；或其药学上可接受的盐。本发明还提供了包括菲啰啉衍生物的药物组合物，制备这些药物的方法以及它们在产生抗纤维增殖效应中的应用。