2-adamantyl fluoroformate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2-adamantyl fluoroformate
• 英文别名: Fluorameisensaeure-1-adamantylester；2-Adamantyl carbonofluoridate
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₂
• 分子量: 198.237
• InChiKey: KULNYHZUDRIJDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-adamantyl fluoroformate 以 水 为溶剂， 生成 2-金刚烷醇 、 1-Adamantyl-ethylcarbonat
  参考文献：
  名称：

  在溶剂分解条件下用氟甲酸2-金刚烷基酯进行速率和产物研究

  摘要：

  氟甲酸2-金刚烷基酯的溶剂分解比速率已在25.0°C下于20种纯净和二元溶剂中测量。使用扩展的Grunwald-Winstein方程，并结合了N T溶剂的亲核标度和Y Cl溶剂的电离能标度，可以很好地将它们关联起来。对 溶剂亲核性和溶剂电离能力以及k F / k Cl变化的敏感性（l  = 2.15±0.17和m = 0.95±0.07）该值与先前观察到的氟甲酸正辛酯溶剂解的值非常相似，这与决定速率的加成消除途径的加成步骤相一致。对于乙醇水溶液，产物比率的测量允许确定选择性值（S）。将结果与早先报道的氯甲酸2-金刚烷基酯的结果进行比较，并得出机理结论。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1194

文献信息

• Proteinase inhibitor
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0393457A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  A proteinase inhibitory compound represented by the following general formula (1): wherein R₁ represents a straight-chain or branched acyl group having 2 to 10 carbon atoms, a branched-, cyclic- or polycyclic-alkyloxycarbonyl group having 4 to 15 carbon atoms, a substituted- or unsubstituted-benzyloxycarbonyl group, a 2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl group, a 2-­(trimethylsilyl)ethyloxycarbonyl group, a p-toluenesulfonyl group, an o-nitrophenylsulfenyl group, a diphenylphosphono­thioyl group, a triphenylmethyl group or a 2-benzoly-1-­methylvinyl group; R₂ represents a hydrogen atom; or R₁ and R₂ may together form a phthaloyl group; R₃ represents an isobutyl group, a n-butyl group or an isopropyl group and the above-mentioned R₁ can be an unsubstituted-benzyloxycarbonyl group provided that R₃ is a n-butyl group; and R₄ represents a n-butyl group.

  由以下通式(1)代表的蛋白酶抑制剂化合物： 其中 R₁ 代表具有 2 至 10 个碳原子的直链或支链酰基，具有 4 至 15 个碳原子的支链、环或多环烷氧基羰基，取代或未取代的苄氧基羰基，2、2，2-三氯乙基氧羰基、2-（三甲基硅基）乙基氧羰基、对甲苯磺酸基、邻硝基苯磺酰基、二苯基膦酰基、三苯基甲基或 2-苯甲酰基-1-甲基乙烯基； R₂ 代表氢原子；或 R₁ 和 R₂ 可共同形成邻苯二甲酰基； R₃ 代表异丁基、正丁基或异丙基，上述 R₁ 可以是未取代的苄氧羰基，条件是 R₃ 是正丁基；以及 R₄ 代表一个正丁基。
• TRYPSIN INHIBITORS
  申请人：CORVAS INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP0627925A1

  公开（公告）日：1994-12-14
• EP0627925A4
  申请人：——

  公开号：EP0627925A4

  公开（公告）日：1997-07-30
• US4167508A
  申请人：——

  公开号：US4167508A

  公开（公告）日：1979-09-11
• US5081284A
  申请人：——

  公开号：US5081284A

  公开（公告）日：1992-01-14