4,6-bis((R)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)dibenzo[b,d]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,6-bis((R)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)dibenzo[b,d]furan
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-2-[6-[(4R)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]dibenzofuran-4-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₃₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 486.57
• InChiKey: UMNQCKRUNPVGRM-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzofuran-4,6-dicarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 13.0h， 生成 4,6-bis((R)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)dibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  4,6-二苯并呋喃二基-2,2'-双（4-苯基恶唑啉）的过渡金属水复合物。Diels-Alder 反应中的有效催化表现出优异的对映选择性、极端手性放大和对水、醇、胺和酸的高耐受性

  摘要：

  阳离子水配合物由反式螯合三齿配体 (R,R)-4,6-二苯并呋喃二基-2,2'-双(4-苯基恶唑啉) (DBFOX/Ph) 和各种过渡金属 (II) 制备高氯酸盐。这些配合物是环戊二烯与 3-烯酰基-2-恶唑烷酮亲二烯体的 Diels-Alder 反应的有效催化剂，并显示出优异的对映选择性。由六水合高氯酸镍 (II) 制备的活性催化剂配合物具有八面体结构和三个水配体，可以分离和储存数月而不会损失催化活性。铁 (II)、钴 (II)、铜 (II) 和锌 (II) 配合物具有类似的活性。根据配合物的 C2 对称结构以及底物配合物的简单结构，可以很容易地预测反应中诱导的绝对构型。由 Ni(II) 或 Zn(II) 高氯酸盐制备的水络合物在 Diels-Alder 反应中产生高效的手性放大。使用 DBFOX/Ph 配体...

  DOI：

  10.1021/ja973519c

文献信息

• Second-Generation DBFOX Ligands for the Synthesis of β-Substituted α-Amino Acids via Enantioselective Radical Conjugate Additions
  作者：Biplab Banerjee、Steven G. Capps、Junghoon Kang、Joshua W. Robinson、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo801721z

  日期：2008.11.21

  asymmetric aminohydroxylation (DBFOX/Nap, DBFOX/ t-BuPh, DBFOX/Pip) or phase-transfer-catalyzed asymmetric alkylation (DBFOX/MeNap). Complexes of the ligands with Mg(NTf2)2 were evaluated as promoters of enantioselective radical conjugate additions to alpha,beta-unsaturated alpha-nitro amides and esters. Reactions employing the DBFOX/Nap ligand exhibited improved enantioselectivity relative to previously

  合成了一组具有扩展的芳基或苄基型基团的第二代DBFOX配体。必需的氨基醇可以商购（DBFOX / Bn）或通过Sharpless不对称氨基羟基化（DBFOX / Nap，DBFOX / t-BuPh，DBFOX / Pip）或相转移催化的不对称烷基化（DBFOX / MeNap）来构建。评估了配体与Mg（NTf2）2的配合物作为α，β-不饱和α-硝基酰胺和酯类对映选择性自由基共轭物添加的促进剂。相对于先前由DBFOX / Ph介导的添加，使用DBFOX / Nap配体的反应表现出改进的对映选择性。但是，非对映异构体比例的相对适度增加表明我们的底物-路易斯酸结合模型