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(5S,8aR)-5-<(Z)-dec-2-enyl>octahydroindolizine

中文名称
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中文别名
——
英文名称
(5S,8aR)-5-<(Z)-dec-2-enyl>octahydroindolizine
英文别名
(5S,8aR)-5-[(Z)-dec-2-enyl]-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
(5S,8aR)-5-<(Z)-dec-2-enyl>octahydroindolizine化学式
CAS
——
化学式
C18H33N
mdl
——
分子量
263.467
InChiKey
KUOHEKAUFRUGAR-MHEJJFAZSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.2
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.89
  • 拓扑面积:
    3.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    The total synthesis of piclavines A1–4 and their biological evaluation
    摘要:
    The total synthesis of piclavines A1, A2, A3, and A4 has been achieved starting from compound 10 with enantiomeric enhancement. Their biological activities (antibacterial, antimicrobacterial, and antiviral activities and inhibition of cell growth) were evaluated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/s0960-894x(00)00341-3
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文献信息

  • Short, Enantiospecific Syntheses of Indolizidines 209B and 209D, and Piclavine A from Diethyl-L-Glutamate
    作者:Charles W. Jefford、Krzysztof Sienkiewicz、Steven R. Thornton
    DOI:10.1002/hlca.19950780610
    日期:1995.9.20
    8aS)-octahydro-8-hydroxyindolizine-5-carboxylate (22). By functional-group interconversions, 21 was transformed into piclavine A (1) and indolizidine 209D (2). Similarly, (5R,8R,8aS)-octahydro-5-pentylindolizine-8-methanol (37), the final relay for indolizidine 209B (3), was obtained from 22.
    从L-谷氨酸二乙酯盐酸盐和四氢-2,5-二甲氧基呋喃中获得的1 H-吡咯衍生物用BBr 3环化为(5 S)-5,6,7,8-四氢-8-氧代吲哚嗪5-羧酸酯(18)。在Pd / C上于AcOH中催化18氢化,得到(5 S,8a R)-八氢吲哚嗪-5-羧酸乙酯(21),而在Rh / Al 2 O 3上于EtOH / AcOH 99:1中进行氢化,主要得到乙基(5 S,8 S,8a S)-八氢-8-羟基吲哚嗪-5-羧酸酯(22)。通过功能组互变,将21转化为吡克拉维甲A(1)和吲哚并立定209D(2)。同样地,从22获得了(5 R,8 R,8a S)-八氢-5-戊基多唑嗪-8-甲醇(37),这是吲哚并立定209B (3)的最终继电器。
  • The total synthesis of piclavines A1–4 and their biological evaluation
    作者:Hiroki Takahata、Naoki Okamoto
    DOI:10.1016/s0960-894x(00)00341-3
    日期:2000.8
    The total synthesis of piclavines A1, A2, A3, and A4 has been achieved starting from compound 10 with enantiomeric enhancement. Their biological activities (antibacterial, antimicrobacterial, and antiviral activities and inhibition of cell growth) were evaluated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
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