2-heptyl-4H-thiochromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-heptyl-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 2-Heptylthiochromen-4-one；2-heptylthiochromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₂₀OS
• 分子量: 260.4
• InChiKey: YKEDCPFDJULZMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptyl-4H-thiochromen-4-one 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2-heptyl-thiochromene-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Chemical probes for competitive profiling of the quorum sensing signal synthase PqsD of Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  人类病原体假单胞菌利用pqs群体感应系统来协调其广谱毒力因子的产生，以促进其寄主的定居和感染。在此，酶PqsD是一个与毒力相关的群体感应信号合成酶，它催化了假单胞菌喹啉信号HHQ和PQS的生物合成中的中心步骤。我们开发了一系列含有炔基手柄的半胱氨酸反应性化学探针，用于荧光标记，并报告了对这一重要酶的活性位点半胱氨酸的选择性和高灵敏度的体外标记。有趣的是，只有一种带有反应性α-氯乙酰胺的探针能够与活性位点形成共价键。我们展示了我们的探针在竞争性标记平台中的潜力，我们筛选了一系列合成HHQ和PQS类似物的库，其中包括一些抑制探针结合的化合物，可能代表了用于定制PqsD抑制剂开发的有前景的支架，以及一种用于研究该酶的活性和活性位点特异性的化学工具箱。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.277
• 作为产物：
  描述：

  2-疏基苯乙酮 在 硫酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-heptyl-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic quinolone signal analogues inhibiting the virulence factor elastase of Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  我们描述了假单胞菌喹诺酮信号的类似物的合成，以及发现了对人类病原体假单胞菌的重要毒力因子弹性蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc06295d

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Thiochromenones via Palladium-Catalyzed tert-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Yong-Ming Zhu、Fang-Ling Zhang、Zhen-Bang Chen、Kui Liu、Qing Yuan、Qing Jiang

  DOI：10.1055/s-0036-1591893

  日期：2018.3

  A flexible and efficient carbonylative synthesis of thiochromenones from the commercially available materials by utilizing tert-butyl isocyanide as carbonyl source has been developed. This methodology efficiently constructs thiochromenones in moderate to excellent yields with the advantages of wide range of substrates and being applicable to library synthesis.

  利用叔丁基异氰化物作为羰基源，从市售材料中灵活有效地羰基化合成硫代色酮。该方法以中等至优异的产率有效构建硫色酮，具有底物范围广的优点，适用于文库合成。