(5-phenylisoxazol-3-yl)(piperidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5-phenylisoxazol-3-yl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (5-Phenyl-1,2-oxazol-3-yl)-piperidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: GQEJEWZYQXVVQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-phenylisoxazol-3-yl)(piperidin-1-yl)methanone 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到5-phenyl-3-piperidinomethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  区域异构 5 (3) -氨基甲基-3 (5) -苯基异恶唑：合成、光谱鉴别和毒蕈碱活性

  摘要：

  描述了使用不同方法的异构 5 (3) - 氨基甲基 - 3 (5) - 苯基异恶唑的区域选择性合成。光谱数据，尤其是质谱碎裂，用于鉴定和表征区域异构体。在离体的豚鼠回肠和心房以及离体的兔输精管上测定了这些异恶唑的毒蕈碱活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280508
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-苯丁酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (5-phenylisoxazol-3-yl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Lavanya; Narayan Reddy; Saritha Jyostna, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 3, p. 279 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Late‐Stage (Hetero)aryl C−H Amination by the Pyridinium Radical Cation
  作者：Won Seok Ham、Julius Hillenbrand、Jérôme Jacq、Christophe Genicot、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201810262

  日期：2019.1.8

  (Hetero)arylamines constitute some of the most prevalent functional molecules, especially as pharmaceuticals. However, structurally complex aromatics currently cannot be converted into arylamines, so instead, each product isomer must be assembled through a multistep synthesis from simpler building blocks. Herein, we describe a late‐stage aryl C−H amination reaction for the synthesis of complex primary

  （杂）芳基胺构成一些最普遍的功能分子，尤其是作为药物。然而，结构复杂的芳族化合物目前不能转化为芳基胺，因此，必须通过更简单的结构单元通过多步合成来组装每种产物异构体。在本文中，我们描述了后期芳基CH胺化反应，用于合成其他反应无法直接进入的复杂伯芳基胺。我们通过机理分析显示了广泛的底物范围和反应的组成多样性的原因，并使之合理化，这使人们能够获得否则不容易获得的分子。
• C–H Pyridonation of (Hetero-)Arenes by Pyridinium Radical Cations
  作者：Julius Hillenbrand、Won Seok Ham、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02054

  日期：2019.7.5

  chemistry. Here we report the first C–H pyridonation of unactivated (hetero-)arenes, providing a methodology to directly access N-aryl-2- and 4-pyridones. Generation of pyridinium radical cations through single-electron reduction allows for the synthesis of pyridones on structurally complex molecules.

  吡啶酮是在天然产物和药物中发现的重要的杂芳族支架，因此，在有机合成化学中引起了人们的极大兴趣。在这里，我们报告了未活化的（杂）芳烃的第一个C–H吡啶化，提供了直接访问N-芳基-2-和4-吡啶酮的方法。通过单电子还原产生吡啶鎓自由基阳离子允许在结构复杂的分子上合成吡啶酮。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES AND -TRIAZINES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP2585467B1

  公开（公告）日：2016-03-02
• Regioisomeric 5(3)-Aminomethyl-3(5)-phenylisoxazoles: Synthesis, Spectroscopic Discrimination, and Muscarinic Activity
  作者：Gerd Dannhardt、Günter Lambrecht、Stefan Laufer、Ernst Mutschler、Johannes Schweiger

  DOI：10.1002/ardp.19953280508

  日期：——

  The regioselective synthesis of isomeric 5(3)‐aminomethyl‐3(5)‐phenyl isoxazoles using different methods is described. Spectroscopic data, especially mass spectrometric fragmentation, were used to identify and characterize the regioisomers. The muscarinic activity of these isoxazoles was assayed on isolated guinea‐pig ileum and atria as well as on isolated rabbit vas deferens.

  描述了使用不同方法的异构 5 (3) - 氨基甲基 - 3 (5) - 苯基异恶唑的区域选择性合成。光谱数据，尤其是质谱碎裂，用于鉴定和表征区域异构体。在离体的豚鼠回肠和心房以及离体的兔输精管上测定了这些异恶唑的毒蕈碱活性。
• Lavanya; Narayan Reddy; Saritha Jyostna, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 3, p. 279 - 280
  作者：Lavanya、Narayan Reddy、Saritha Jyostna、Ramsubba Reddy

  DOI：——

  日期：——