N‐((1‐(4‐methoxybenzyl)piperidin‐4‐yl)methyl)‐1H‐benzo[d][1,2,3]triazole‐5‐carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N‐((1‐(4‐methoxybenzyl)piperidin‐4‐yl)methyl)‐1H‐benzo[d][1,2,3]triazole‐5‐carboxamide
• 英文别名: N-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]methyl]-2H-benzotriazole-5-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₂
• 分子量: 379.462
• InChiKey: SSRWEFLUJUSPGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N‐((1‐(4‐methoxybenzyl)piperidin‐4‐yl)methyl)‐1H‐benzo[d][1,2,3]triazole‐5‐carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗阿尔茨海默病乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶双靶点抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  合成并评估了一系列新型化合物 6a-h、8i-1、10s-v 和 16a-d，以及已知的类似物 11a-f，评估它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性。采用Ellman法评价AChE和BChE的体外抑制活性。结果表明，部分化合物对AChE和BChE具有良好的抑制活性。其中，化合物8i对AChE（eeAChE IC50 = 0.39 μM）和BChE（eqBChE IC50 = 0.28 μM）均表现出最强的抑制作用。酶抑制动力学和分子模型研究表明，化合物 8i 同时与 AChE 和 BChE 的外周阴离子位点 (PAS) 和催化位点 (CAS) 结合。此外，化合物8i的细胞毒性低于他克林，表明其作为抗阿尔茨海默病（抗AD）药物的潜在安全性。总之，这些数据表明化合物8i是一种有前途的治疗AD的多效药物。

  DOI：

  10.3390/molecules25030489