1-(4-bromo-benzyl)-piperidine-4-carboxylic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-bromo-benzyl)-piperidine-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: 1-(4-Bromobenzyl)piperidine-4-carboxamide；1-[(4-bromophenyl)methyl]piperidine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₂O
• mdl: MFCD00979504
• 分子量: 297.195
• InChiKey: MPRPSDRRQDOFBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-benzyl)-piperidine-4-carboxylic acid amide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [1-[(4-Bromophenyl)methyl]piperidin-4-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体外和体内评估苄基哌啶连接的1，3-二甲基苯并咪唑啉酮类化合物作为抗阿尔茨海默氏病的胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  胆碱酯酶抑制剂在阿尔茨海默氏病（AD）患者的治疗中起着重要作用。在此，我们报告了导致一系列新的1,3-二甲基苯并咪唑啉酮衍生物的药物化学作用。在合成的化合物中，15b和15j对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出亚微摩尔IC50值（15b，eeAChE IC50 = 0.39±0.11 µM； 15j，eqBChE IC50 = 0.16±0.04 µM）。动力学和分子建模研究表明15b和15j以竞争的方式发挥作用。图15b和15j显示了对H 2 O 2诱导的对PC12细胞的氧化损伤的神经保护作用。在体外DPPH分析中确定的抗氧化活性进一步支持了该效果。莫里斯水迷宫测试证实了两种化合物在东induced碱诱导的小鼠模型中的记忆改善作用。此外，15b和15j的肝毒性低于他克林。总之，这些数据表明15b和15j是有希望的抗AD多功能剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1699553
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酰胺 、 对溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-bromo-benzyl)-piperidine-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体外和体内评估苄基哌啶连接的1，3-二甲基苯并咪唑啉酮类化合物作为抗阿尔茨海默氏病的胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  胆碱酯酶抑制剂在阿尔茨海默氏病（AD）患者的治疗中起着重要作用。在此，我们报告了导致一系列新的1,3-二甲基苯并咪唑啉酮衍生物的药物化学作用。在合成的化合物中，15b和15j对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出亚微摩尔IC50值（15b，eeAChE IC50 = 0.39±0.11 µM； 15j，eqBChE IC50 = 0.16±0.04 µM）。动力学和分子建模研究表明15b和15j以竞争的方式发挥作用。图15b和15j显示了对H 2 O 2诱导的对PC12细胞的氧化损伤的神经保护作用。在体外DPPH分析中确定的抗氧化活性进一步支持了该效果。莫里斯水迷宫测试证实了两种化合物在东induced碱诱导的小鼠模型中的记忆改善作用。此外，15b和15j的肝毒性低于他克林。总之，这些数据表明15b和15j是有希望的抗AD多功能剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1699553

文献信息

• New (hetero)aryl compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Roth Juergen Gerald

  公开号：US20070111981A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention relates to (hetero)aryl compounds of general formula I wherein the groups and radicals A, B, Q, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 4a , R 4b , R 5a , R 5b , have the meanings given in claim 1 . Moreover the invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one compound according to the invention. By virtue of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及一般式I的（杂）芳基化合物，其中A、B、Q、W、X、Y、Z、R1、R2、R4a、R4b、R5a和R5b基团和基团具有权利要求1中给出的含义。此外，本发明涉及至少含有本发明中的一种化合物的制药组合物。由于其MCH受体拮抗活性，根据本发明的制药组合物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，尤其是肥胖症、贪食症、厌食症、暴食症和糖尿病。
• (HETERO)ARYL COMPOUNDS WITH MCH ANTAGONISTIC ACTIVITY AND MEDICAMENTS COMPRISING THESE COMPOUNDS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP1943231A1

  公开（公告）日：2008-07-16
• [EN] (HETERO)ARYL COMPOUNDS WITH MCH ANTAGONISTIC ACTIVITY AND MEDICAMENTS COMPRISING THESE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES DOTÉS D'UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DE MCH ET MÉDICAMENTS COMPRENANT CES COMPOSÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2007048802A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  [EN] The present invention relates to (hetero)aryl compounds of general formula (I) wherein the groups and radicals A, B, Q, W, X, Y, Z, R¹, R², R^4a, R^4b, R^5a, R^5b, have the meanings given in claim 1. Moreover the invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one compound according to the invention. By virtue of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to 10 the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.
  [FR] La présente invention concerne des composés hétéroaryliques de formule générale (I), les groupements et radicaux A, B, Q, W, X, Y, Z, R¹, R², R^4a, R^4b, R^5a, R^5b ayant les significations données dans la revendication 1. En outre, la présente invention concerne des préparations pharmaceutiques contenant au moins un composé selon l'invention. Grâce à leur activité antagoniste du récepteur MCH, les préparations pharmaceutiques selon l'invention sont adaptées au traitement de troubles métaboliques et/ou de troubles de l'alimentation, en particulier l'obésité, la boulimie, l'anorexie, l'hyperphagie et le diabète.