3-methyl-2-(2,2,2-triphenyl-acetylamino)-butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-(2,2,2-triphenyl-acetylamino)-butyric acid
• 英文别名: N-(triphenylacetyl)-L-valine；(2S)-3-methyl-2-[(2,2,2-triphenylacetyl)amino]butanoic acid
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: UZGGOVBIUJRXDR-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基乙酸 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methyl-2-(2,2,2-triphenyl-acetylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Restriction of CaCO3 polymorph by NH⋯O hydrogen-bonded poly(methacryloylaminocarboxylate) ligands: induced polymorph change by strength and/or formation manner of hydrogen bond

  摘要：

  作为 CaCO3 生物矿物中酸性肽的模型，合成了新型聚（甲基丙烯酰氨基羧酸盐）配体。半乳聚[3-甲基-2-(甲基丙烯酰氨基)丁酸酯]、富含等轴的聚[3-(甲基丙烯酰氨基)丙酸酯]和半乳聚[4-(甲基丙烯酰氨基)丁酸酯]分别形成 5、6 和 7 个元环内侧链 NHâ¯O 氢键、而辛二酸聚[3-（甲基丙烯酰氨基）丙酸]则形成分子间 NHâ¯O 氢键。由于 NHâ¯O 氢键的作用，这些聚合物配体能与 CaCO3 晶体紧密结合。在聚合物配体与 CaCO3 复合材料中，聚合物配体中氢键的强度和/或模式会影响 CaCO3 的多晶型。五元环侧链内氢键和分子间氢键聚合物的氢键较弱，可生成方解石晶体，而其他具有六元环和七元环侧链内氢键的配体的氢键较强，可生成长石晶体。CaCO3 晶体的多晶型变化是由 NHâ¯O 氢键的强度和/或模式差异引起的。

  DOI：

  10.1039/b415692g

文献信息

• Restriction of CaCO3 polymorph by NH⋯O hydrogen-bonded poly(methacryloylaminocarboxylate) ligands: induced polymorph change by strength and/or formation manner of hydrogen bond
  作者：Kazuyuki Takahashi、Atsuko Kobayashi、Mototsugu Doi、Seiji Adachi、Takahisa Taguchi、Taka-aki Okamura、Hitoshi Yamamoto、Norikazu Ueyama

  DOI：10.1039/b415692g

  日期：——

  Novel poly(methacryloylaminocarboxylate) ligands were synthesized as models for an acidic peptide in CaCO3 biominerals. Syndiotactic poly[3-methyl-2-(methacryloylamino)butyrate], isotactic-rich poly[3-(methacryloylamino)propionate], and syndiotactic poly[4-(methacryloylamino)butyrate] form 5-, 6-, and 7-membered-ring intra-side-chain NH⋯O hydrogen bonds, respectively, between a carboxylate oxyanion and the neighboring amide NH proton, while syndiotactic poly[3-(methacryloylamino)propionate] forms intermolecular NH⋯O hydrogen bonds. These polymer ligands strongly bind to CaCO3 crystals because of the NH⋯O hydrogen bonds. In polymer ligand–CaCO3 composites, the strength and/or mode of hydrogen bonding in the polymer ligands affects the CaCO3 polymorphs. Five-membered-ring intra-side-chain and intermolecular hydrogen-bonded polymers have weak hydrogen bonds and produce calcite crystals, whereas other ligands with 6- and 7-membered-ring intra-side-chain hydrogen bonds have strong hydrogen bonds and yield vaterite crystals. Polymorph change of CaCO3 crystal is induced by differences of strength and/or mode of the NH⋯O hydrogen bond.

  作为 CaCO3 生物矿物中酸性肽的模型，合成了新型聚（甲基丙烯酰氨基羧酸盐）配体。半乳聚[3-甲基-2-(甲基丙烯酰氨基)丁酸酯]、富含等轴的聚[3-(甲基丙烯酰氨基)丙酸酯]和半乳聚[4-(甲基丙烯酰氨基)丁酸酯]分别形成 5、6 和 7 个元环内侧链 NHâ¯O 氢键、而辛二酸聚[3-（甲基丙烯酰氨基）丙酸]则形成分子间 NHâ¯O 氢键。由于 NHâ¯O 氢键的作用，这些聚合物配体能与 CaCO3 晶体紧密结合。在聚合物配体与 CaCO3 复合材料中，聚合物配体中氢键的强度和/或模式会影响 CaCO3 的多晶型。五元环侧链内氢键和分子间氢键聚合物的氢键较弱，可生成方解石晶体，而其他具有六元环和七元环侧链内氢键的配体的氢键较强，可生成长石晶体。CaCO3 晶体的多晶型变化是由 NHâ¯O 氢键的强度和/或模式差异引起的。