5-(2-naphthylsulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(2-naphthylsulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 3-naphthalen-2-ylsulfonyl-5,6-dihydro-4H-pyran；5-naphthalen-2-ylsulfonyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: MOAVFFCSOAUBQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 sodium naphthalen-2-ylsulfinate 在 tetrabutylammonium hexanitratocerate(IV) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到5-(2-naphthylsulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸钠金属氧化剂氧化生成磺酰基自由基及其与烯烃的加成反应

  摘要：

  芳基亚磺酸钠用锰 (III) 2-吡啶羧酸盐或铈 (IV) 四丁基硝酸铵处理生成磺酰基自由基，磺酰基自由基与各​​种烯烃反应生成加成产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1705

文献信息

• Generation of Sulfonyl Radicals from Sodium Sulfinates by Oxidation with Metallic Oxidants and Their Addition Reaction with Olefins
  作者：Koichi Narasaka、Takashi Mochizuki、Satoshi Hayakawa

  DOI：10.1246/cl.1994.1705

  日期：1994.9

  Sodium arylsulfinates are treated with manganese(III) 2-pyridinecarboxylate or cerium(IV) tetrabutylammonium nitrate to generate sulfonyl radicals, which react with various olefins giving the addition products.

  芳基亚磺酸钠用锰 (III) 2-吡啶羧酸盐或铈 (IV) 四丁基硝酸铵处理生成磺酰基自由基，磺酰基自由基与各​​种烯烃反应生成加成产物。
• Narasaka Koichi, Mochizuki Takashi, Hayakawa Satoshi, Chem. Lett, (1994) N 9, S 1705-1708
  作者：Narasaka Koichi, Mochizuki Takashi, Hayakawa Satoshi

  DOI：——

  日期：——
• Sulfonylation and Phosphinylation of Olefinic Compounds with Radical Species Generated by the Oxidation of Sodium Sulfinates and Diphenylphosphine Oxide
  作者：Takashi Mochizuki、Satoshi Hayakawa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.69.2317

  日期：1996.8

  Sodium arenesulfinates are oxidized with manganese(III) 2-pyridinecarboxylate or ammonium cerium(IV) nitrates to generate sulfonyl radicals, which add to olefinic compounds to afford sulfonylated products in good yield. When 1-vinyl cyclic alcohols are used as sulfonyl radical acceptors, sulfonylation proceeds with ring-enlargement. Diphenylphosphinyl radical can also be generated by treating diphenylphosphine

  芳烃亚磺酸钠与 2-吡啶羧酸锰 (III) 或硝酸铈 (IV) 铵氧化生成磺酰基自由基，磺酰基自由基添加到烯烃化合物中，以良好的收率提供磺酰化产物。当 1-乙烯基环醇用作磺酰基自由基受体时，磺酰化会随着环扩大而进行。二苯基膦基也可以通过用 2-吡啶羧酸锰 (III) 处理氧化二苯基膦并与烯烃化合物反应生成次膦酰化产物而产生。