3-oxo-1,3-dihydro-1-isobenzofuranyl crotonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-oxo-1,3-dihydro-1-isobenzofuranyl crotonate
• 英文别名: (±)-(E)-3-phthalideyl crotonate；(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl) (E)-but-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: PDRRCRSITUVJBD-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 、 trans-crotonic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到3-oxo-1,3-dihydro-1-isobenzofuranyl crotonate
  参考文献：
  名称：

  由2-甲酰基苯甲酸合成富含对映体的邻苯二甲酸酯和异吲哚啉酮衍生物

  摘要：

  这份手稿是专门为迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日，他为有机化学开创性的贡献。 抽象的 2-甲酰基苯甲酸的转化提供了直接进入一系列杂环有机化合物的途径，例如邻苯二甲酸盐和异吲哚啉酮。在这里，我们使用（+）-辛可宁作为催化剂，结合九氟叔丁醇作为氢键供体，通过动态动力学拆分提供对映体富集的酰化3-羟基邻苯二酚，收率高达99％，ee高达90％。此外，由2-甲酰基苯甲酸合成了各种3-烷氧基邻苯二甲酸酯以及2-烷基-3-羟基-1-异吲哚啉酮。 2-甲酰基苯甲酸的转化提供了直接进入一系列杂环有机化合物的途径，例如邻苯二甲酸盐和异吲哚啉酮。在这里，我们使用（+）-辛可宁作为催化剂，结合九氟叔丁醇作为氢键供体，通过动态动力学拆分提供对映体富集的酰化3-羟基邻苯二酚，收率高达99％，ee高达90％。此外，由2-甲酰基苯甲酸合成了各种3-烷氧基邻苯二甲酸酯以及2-烷基-3-羟基-1-异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589404

文献信息

• Facile Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-oxo- 1,3-Dihydro-1-Isobenzofuranyl Alkanoates From 2-Bromobenzaldehyde and Carboxylic Acids
  作者：Chan Sik Cho、Dong Yeol Baek、Hye-Young Kim、Sang Chul Shim、Dae Hee Oh

  DOI：10.1080/00397910008087130

  日期：2000.3

  Abstract 2-Bromobenzaldehyde reacts with carboxylic acids in acetonitrile under carbon monoxide pressure in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to give the corresponding 3-oxo-1,3-dihydro-1-isobenzofuranyl alkanoates in high yields.

  摘要 2-溴苯甲醛在一氧化碳压力下，在一氧化碳压力下，在催化量的钯催化剂存在下与羧酸反应，以高产率得到相应的3-氧代-1,3-二氢-1-异苯并呋喃基链烷酸酯。