1-(1-(5-(dimethylamino)naphthalen-1-ylsulfonyl)piperidin-4-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-(5-(dimethylamino)naphthalen-1-ylsulfonyl)piperidin-4-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea
• 英文别名: 1-[1-(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonyl)-piperidin-4-yl]-3-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-urea；1-[1-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylpiperidin-4-yl]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea
• 化学式: C₂₅H₂₇F₃N₄O₄S
• 分子量: 536.575
• InChiKey: SDLXTGGQDFKXAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(piperidin-4-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea 、 丹酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-(1-(5-(dimethylamino)naphthalen-1-ylsulfonyl)piperidin-4-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-3-(1-acylpiperidin-4-yl)urea Inhibitors of Human and Murine 可溶性环氧化物水解酶：结构-活性关系、药代动力学和炎症性疼痛的减轻

  摘要：

  已经合成了具有哌啶基部分的 1,3-二取代脲，以研究它们作为人和鼠可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂的结构-活性关系。13 1-芳基-3-(1-酰基哌啶-4-基)脲抑制剂在小鼠体内的口服给药显示药代动力学参数比先前报道的基于 1-金刚烷脲的抑制剂显着改善。例如，1-（1-（环丙烷羰基）哌啶-4-基）-3-（4-（三氟甲氧基）苯基）脲（52）的效力表现出增加7倍，65倍的增加在Ç最大值， AUC 比其金刚烷类似物 1-(1-adamantyl)-3-(1-propionylpiperidin-4-yl)urea 增加 3300 倍 ( 2）。与吗啡相比，这种新型 sEH 抑制剂的效力提高了 1000 倍，通过使用体内角叉菜胶诱导的炎性疼痛模型通过机械戒断阈值来测量痛觉过敏。

  DOI：

  10.1021/jm100691c

文献信息

• Acyl piperidine inhibitors of soluble epoxide hydrolase
  申请人：Hammock Bruce D.

  公开号：US09296693B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供了抑制可溶性环氧化酶（sEH）的抑制剂，这些抑制剂结合了多个药效团，在治疗疾病方面非常有用。
• CONFORMATIONALLY RESTRICTED UREA INHIBITORS OF SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE
  申请人：Hammock D. Bruce

  公开号：US20070225283A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供了可抑制可溶性环氧化物水解酶（sEH）的抑制剂，这些抑制剂结合了多种药效团，并且在治疗疾病方面具有用途。
• ACYL PIPERIDINE INHIBITORS OF SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE
  申请人：Hammock Bruce D.

  公开号：US20130143925A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供可用于治疗疾病的可溶性环氧酶（sEH）抑制剂，其中包含多个药效团。
• N-(piperidinyl)-urea derivatives as inhibitors of soluble epoxide hydrolase for the treatment of e.g. hypertension or inflammations
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2029539B1

  公开（公告）日：2016-06-29
• US8188289B2
  申请人：——

  公开号：US8188289B2

  公开（公告）日：2012-05-29