5-(dimethylamino)-N-(5-bromo-3-methyl-2-pyridyl)-1-naphthalenesulphonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(dimethylamino)-N-(5-bromo-3-methyl-2-pyridyl)-1-naphthalenesulphonamide
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-N-(5-bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)-1-naphthalenesulphonamide；N-(5-bromo-3-methylpyridin-2-yl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN₃O₂S
• 分子量: 420.33
• InChiKey: YMGNXXUWTUHJRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 、 2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-(dimethylamino)-N-(5-bromo-3-methyl-2-pyridyl)-1-naphthalenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  新型非肽内皮素A受体拮抗剂：5-（二甲基氨基）-N-吡啶基-，-N-嘧啶基-，-N-吡啶嗪基-和-N-吡嗪基-的合成，生物学性质和结构活性关系1-萘磺酰胺。

  摘要：

  自动合成的使用导致发现了几个6元氮杂环取代了1-萘磺酰胺类内皮素A（ETA）拮抗剂5-（二甲基氨基）-N-（3,4-二甲基）中存在的N-异恶唑基取代基-5-异恶唑基）-1-萘酰胺（BMS 182874）。在这些杂环的每一个中，发现小的取代基，例如在与磺酰胺氮原子的连接位置对位的卤素，对ETA受体亲和力是有利的。在这些杂环中，2-吡嗪提供了最大的改善受体亲和力的范围。在吡嗪环的3-和5-位上的取代基的优化导致有效的，ETA-选择性化合物，例如5-（二甲基氨基）-N-（5-氯-3-甲氧基-2-吡嗪基）-1-萘磺酰胺（7m，ETA pIC50 8.1）。当以10 mg / kg的剂量口服给清醒者时，

  DOI：

  10.1021/jm9604585

文献信息

• Pyridine compounds which have useful pharmaceutical activity
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05641793A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  The invention concerns pharmaceuticaly useful compounds of the formula I, in which Q, A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 have any of the meanings defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutically compositions containing them. The novel compounds possess endothelin receptor antagonist activity and are useful in the treatment of diseases or medical conditions in which elevated or abnormal levels of endothelin play a significant causative role. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel compounds and the use of the compounds in medical treatment.

  这项发明涉及具有以下公式I的药用化合物，其中Q、A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4具有此处定义的任何含义，以及它们的药用可接受盐和含有它们的药用组合物。这些新颖化合物具有内皮素受体拮抗活性，并且在治疗内皮素水平升高或异常的疾病或医疗状况中具有重要的因果作用。该发明还涉及新化合物的制备过程以及化合物在医疗治疗中的应用。
• US5641793A
  申请人：——

  公开号：US5641793A

  公开（公告）日：1997-06-24