1-(methylsulfonyl)octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)octan-3-one
• 英文别名: 1-Methylsulfonyloctan-3-one；1-methylsulfonyloctan-3-one
• 化学式: C₉H₁₈O₃S
• 分子量: 206.306
• InChiKey: YUYDIOMXVRVDNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(methylsulfonyl)octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化叔环丙醇的氧化磺化反应合成γ-酮砜

  摘要：

  当在乙酸铜（II）催化剂和氧化剂（叔丁基氢过氧化物或大气氧）存在下与亚磺酸盐反应时，叔环丙醇进行开环氧化磺酰化反应，生成γ-酮砜。各种氟烷基，芳基和烷基亚磺酸盐已成功用作磺酰化试剂，相应的砜收率高达94％。实验规程温和，可耐受环丙醇底物中的许多功能。该反应通过一锅氧化-Michael加成反应机理进行，可作为基于Sulfa-Michael反应制备γ-酮砜的现有方法的有用补充。

  DOI：

  10.1039/c7ob01605k

文献信息

• Synthesis of γ-keto sulfones by copper-catalyzed oxidative sulfonylation of tertiary cyclopropanols
  作者：Yulia A. Konik、Gábor Zoltán Elek、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Margus Lopp、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1039/c7ob01605k

  日期：——

  ring-opening oxidative sulfonylation to afford γ-keto sulfones when reacting with sulfinate salts in the presence of copper(II) acetate catalyst and an oxidant (tert-butyl hydroperoxide or atmospheric oxygen). Various fluroalkyl, aryl and alkyl sulfinate salts are successfully employed as sulfonylation reagents, affording the corresponding sulfones up to 94% yields. The experimental protocol is mild

  当在乙酸铜（II）催化剂和氧化剂（叔丁基氢过氧化物或大气氧）存在下与亚磺酸盐反应时，叔环丙醇进行开环氧化磺酰化反应，生成γ-酮砜。各种氟烷基，芳基和烷基亚磺酸盐已成功用作磺酰化试剂，相应的砜收率高达94％。实验规程温和，可耐受环丙醇底物中的许多功能。该反应通过一锅氧化-Michael加成反应机理进行，可作为基于Sulfa-Michael反应制备γ-酮砜的现有方法的有用补充。