3-(4-carboethoxypiperazinyl)-5-(2-furyl)isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(4-carboethoxypiperazinyl)-5-(2-furyl)isoxazole
• 英文别名: Ethyl 4-[5-(furan-2-yl)-1,2-oxazol-3-yl]piperazine-1-carboxylate；ethyl 4-[5-(furan-2-yl)-1,2-oxazol-3-yl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: SDOODDCFHZWCLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-carboethoxypiperazinyl)-5-(2-furyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  β-氧代二硫酯、胺和羟胺的一锅三组分杂环化：区域选择性、简便和直接进入 5-取代的 3-氨基异恶唑

  摘要：

  通过 β-氧代二硫酯、胺和羟胺在乙醇中的环缩合反应，实现了以前难以获得且合成要求高的 3-（环烷基/烷基/芳基氨基）-5-芳基/烷基异恶唑的高效且高度区域选择性的一锅三组分合成在回流。这种转化是通过 β-氧代二硫酯和胺的反应原位生成的 β-氧代硫酰胺进行的，它经过羟胺的亲核攻击，然后与氧代官能团发生分子内环化，然后脱水得到 5-取代的 3-氨基异恶唑作为单一区域异构体，产率良好。此外，该反应的机理已通过实验建立，并表明与硬和软（刘易斯）酸碱（HSAB）理论一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300038