3,3-dimethyl-7-(naphthalen-1-yl)-11-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-7-(naphthalen-1-yl)-11-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
• 英文别名: (7R,11S)-3,3-dimethyl-11-naphthalen-1-yl-7-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₇
• 分子量: 473.482
• InChiKey: PAKGJNFYHNAZCP-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 在 奎宁胺 、 4-溴苯酚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3,3-dimethyl-7-(naphthalen-1-yl)-11-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化三组分反应不对称合成多取代螺[5,5]十一烷-1,5,9-三酮

  摘要：

  作为一种重要的方法，非对称多米诺三组分Knoevanagel-Diels-Alder加成反应（ATCDA）已被用于从普通起始原料构建复杂的产物。在本报告中，研究了许多典型的有机胺催化剂，以实现烯酮2，醛3和Meldrum酸4的高效不对称三组分反应。各种药理学上多取代的螺[5,5]十一烷-1,5,9-三酮一锅得到9 g的9-氨基-9-脱氧表位-奎宁促进，中等至良好的收率（高达81％），具有极好的非对映异构体（> 99：1 dr）和对映选择性（高达97 ％ee）。同时，根据控制实验和分析数据，提出了该反应双重活性的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.037

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Domino Knoevenagel/Diels–Alder Reactions: A Bioorganic Approach to the Diastereospecific and Enantioselective Construction of Highly Substituted Spiro[5,5]undecane-1,5,9-triones
  作者：D. B. Ramachary、Naidu S. Chowdari、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.200351916

  日期：2003.9.15
• Asymmetric synthesis of multi-substituted spiro[5,5]undecane-1,5,9-triones via organocatalytic three-component reaction
  作者：Jian Shi、Yangbin Liu、Min Wang、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.037

  日期：2011.3

  The asymmetric domino three-component Knoevanagel-Diels–Alder addition (ATCDA) reaction, as an important methodology, has been utilized to construct complex product from ordinary starting materials. In this report, many typical organoamine catalysts were investigated to achieve highly efficient asymmetric three-component reaction of enones 2, aldehydes 3 and Meldrum’s acid 4. Various pharmacological

  作为一种重要的方法，非对称多米诺三组分Knoevanagel-Diels-Alder加成反应（ATCDA）已被用于从普通起始原料构建复杂的产物。在本报告中，研究了许多典型的有机胺催化剂，以实现烯酮2，醛3和Meldrum酸4的高效不对称三组分反应。各种药理学上多取代的螺[5,5]十一烷-1,5,9-三酮一锅得到9 g的9-氨基-9-脱氧表位-奎宁促进，中等至良好的收率（高达81％），具有极好的非对映异构体（> 99：1 dr）和对映选择性（高达97 ％ee）。同时，根据控制实验和分析数据，提出了该反应双重活性的合理机理。