3,3-dimethyl-7-(naphthalen-1-yl)-11-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-7-(naphthalen-1-yl)-11-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
• 英文别名: (7R,11S)-3,3-dimethyl-11-naphthalen-1-yl-7-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₇
• 分子量: 473.482
• InChiKey: PAKGJNFYHNAZCP-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 在 奎宁胺 、 4-溴苯酚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3,3-dimethyl-7-(naphthalen-1-yl)-11-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化三组分反应不对称合成多取代螺[5,5]十一烷-1,5,9-三酮

  摘要：

  作为一种重要的方法，非对称多米诺三组分Knoevanagel-Diels-Alder加成反应（ATCDA）已被用于从普通起始原料构建复杂的产物。在本报告中，研究了许多典型的有机胺催化剂，以实现烯酮2，醛3和Meldrum酸4的高效不对称三组分反应。各种药理学上多取代的螺[5,5]十一烷-1,5,9-三酮一锅得到9 g的9-氨基-9-脱氧表位-奎宁促进，中等至良好的收率（高达81％），具有极好的非对映异构体（> 99：1 dr）和对映选择性（高达97 ％ee）。同时，根据控制实验和分析数据，提出了该反应双重活性的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.037

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Domino Knoevenagel/Diels–Alder Reactions: A Bioorganic Approach to the Diastereospecific and Enantioselective Construction of Highly Substituted Spiro[5,5]undecane-1,5,9-triones
  作者：D. B. Ramachary、Naidu S. Chowdari、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.200351916

  日期：2003.9.15