(2S,3R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhexane-2,3,4-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhexane-2,3,4-triol
• 英文别名: (2S,3R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhexane-2,3,4-triol
• 化学式: C₁₃H₃₀O₄Si
• 分子量: 278.464
• InChiKey: QIGCMXGOAFTWDU-VUDPYIQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhexane-2,3,4-triol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (S)-3-hydroxy-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl Axenoside and Methyl 3-epi-Axenoside via Ate-Mediated Allylic Substitution (AMAS)

  摘要：

  An ate-mediated allylic substitution (AMAS) of vinylboronates is utilized in the divergent syntheses of the sugars methyl axenoside and methyl 3-epi-axenoside. Other key steps of the synthesis involve the dihydroxylation of the resulting allylic alcohol and selective oxidation of the resultant diol. Benefits of this methodology are also discussed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339116
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 三乙醇胺 、 甲基磺酰胺 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 sodium t-butanolate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.41h， 生成 (2S,3R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhexane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl Axenoside and Methyl 3-epi-Axenoside via Ate-Mediated Allylic Substitution (AMAS)

  摘要：

  An ate-mediated allylic substitution (AMAS) of vinylboronates is utilized in the divergent syntheses of the sugars methyl axenoside and methyl 3-epi-axenoside. Other key steps of the synthesis involve the dihydroxylation of the resulting allylic alcohol and selective oxidation of the resultant diol. Benefits of this methodology are also discussed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339116

文献信息

• Synthesis of Methyl Axenoside and Methyl 3-epi-Axenoside via Ate-Mediated Allylic Substitution (AMAS)
  作者：D. McQuade、Brian Ondrusek

  DOI：10.1055/s-0033-1339116

  日期：——

  An ate-mediated allylic substitution (AMAS) of vinylboronates is utilized in the divergent syntheses of the sugars methyl axenoside and methyl 3-epi-axenoside. Other key steps of the synthesis involve the dihydroxylation of the resulting allylic alcohol and selective oxidation of the resultant diol. Benefits of this methodology are also discussed.