Methoxy 4-deoxy-4-((3R,4R,5R)-3,4-dihyxroxy-5-hydroxymethylpiperidin-1-yl)methylen)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Methoxy 4-deoxy-4-((3R,4R,5R)-3,4-dihyxroxy-5-hydroxymethylpiperidin-1-yl)methylen)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 1'-azamaltoside；(3R,4R,5R)-1-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]methyl]-5-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₈
• 分子量: 337.37
• InChiKey: LUXIWEOBMRXAPT-SLSSAEIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-cyano-4-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 151.0h， 生成 Methoxy 4-deoxy-4-((3R,4R,5R)-3,4-dihyxroxy-5-hydroxymethylpiperidin-1-yl)methylen)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an 1′-Azasugar Analogue of Maltose

  摘要：

  甲基1′-氮杂麦芽糖苷（3）是通过16步合成法从左旋葡糖酸内酯和D-半乳糖合成得到的。研究发现，甲基1′-氮杂麦芽糖苷（3）能够抑制葡萄糖淀粉酶，其Ki值为0.63微摩尔。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10799

文献信息

• Synthesis of an 1′-Azasugar Analogue of Maltose
  作者：Vinni Andreassen、Birte Svensson、Mikael Bols

  DOI：10.1055/s-2001-10799

  日期：——

  Methyl 1′-azamaltoside (3) was synthesised from levoglucosane and d-galactose in a 16 step synthesis. Methyl 1′-azamaltoside (3) was found to inhibit glucoamylase with K i of 0.63 μM.

  甲基1′-氮杂麦芽糖苷（3）是通过16步合成法从左旋葡糖酸内酯和D-半乳糖合成得到的。研究发现，甲基1′-氮杂麦芽糖苷（3）能够抑制葡萄糖淀粉酶，其Ki值为0.63微摩尔。