4,5-difluoro-4-methyl-2-methylthio-4,5-dihydrooxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,5-difluoro-4-methyl-2-methylthio-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-difluoro-4-methyl-2-methylsulfanyl-5H-1,3-oxazole
• 化学式: C₅H₇F₂NOS
• 分子量: 167.179
• InChiKey: TYERYKMUMIUGRA-NQXXGFSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-methylthiooxazole 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以50%的产率得到4,5-difluoro-4-methyl-2-methylthio-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。第65部分：恶唑基硫化物的区域选择性阳极二氟化

  摘要：

  已成功地使用Et 4 NF· n HF（n = 4，5）作为支持电解质和氟化物源，对2-烷硫基-4-甲基恶唑进行了化学氟化，以提供相应的2-烷硫基-4,5-二氟- 4-甲基-2-恶唑啉，并且在α至硫原子上未发生氟化。在2-甲基硫基-4-cabomethoxyoxazole进行电化学氟化的情况下，除得到4,5-二氟-2-恶唑啉之外，还得到了2,5-二氟-3-恶唑啉衍生物。相反，没有硫基的2,4,5-三甲基恶唑的阳极氟化导致没有氟化产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01194-8

文献信息

• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 65: Regioselective anodic difluorination of oxazolyl sulfides
  作者：Sayed M Riyadh、Hideki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01194-8

  日期：2002.11

  Electrochemical fluorination of 2-alkylthio-4-methyloxazoles has been successfully carried out using Et4NF·nHF (n=4, 5) as the supporting electrolyte and fluoride source to provide the corresponding 2-alkylthio-4,5-difluoro-4-methyl-2-oxazolines, and fluorination did not take place at α to the sulfur atom. In the case of electrochemical fluorination of 2-methylthio-4-cabomethoxyoxazole afforded a 2

  已成功地使用Et 4 NF· n HF（n = 4，5）作为支持电解质和氟化物源，对2-烷硫基-4-甲基恶唑进行了化学氟化，以提供相应的2-烷硫基-4,5-二氟- 4-甲基-2-恶唑啉，并且在α至硫原子上未发生氟化。在2-甲基硫基-4-cabomethoxyoxazole进行电化学氟化的情况下，除得到4,5-二氟-2-恶唑啉之外，还得到了2,5-二氟-3-恶唑啉衍生物。相反，没有硫基的2,4,5-三甲基恶唑的阳极氟化导致没有氟化产物的形成。