(E)-tert-butyl(1-ethoxy-1-butenyloxy)dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl(1-ethoxy-1-butenyloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-1-ethoxybut-1-enoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: KTCLFIMUGDXROX-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydronicotinate 、 (E)-tert-butyl(1-ethoxy-1-butenyloxy)dimethylsilane 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzyl 1-benzyl-4-(1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl)-2-oxo-3,4-dihydropyridine-3-carboxylate 、 Benzyl 1-benzyl-2-(1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl)-6-oxo-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Introduction of the Acetate Unit to the 2-Pyridinone Ring System and Its Application to the Synthesis of (20S)-Camptothecin DE Ring System

  摘要：

  (20S)-喜树碱的 DE 环系统是利用硅酮缩醛与吡啶酮环的亲核加成反应作为关键步骤，通过六个步骤从市售烟酸中制备出来的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950433
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 丁酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-tert-butyl(1-ethoxy-1-butenyloxy)dimethylsilane 、 (E)-tert-butyl(1-ethoxy-1-butenyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸的路易斯碱活化：甲硅烷基乙烯酮缩醛催化、对映选择性加成到醛

  摘要：

  路易斯酸的路易斯碱活化的概念已被简化用于催化甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷基二烯醇醚与醛的羟醛反应。弱酸性物质四氯化硅 (SiCl4) 可以通过结合强路易斯碱性手性磷酰胺而被激活，导致手性路易斯酸的原位形成。该物质已被证明是将乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛与共轭和非共轭醛进行羟醛加成反应的有效催化剂。此外，还证明了甲硅烷基二烯醇醚的乙烯基羟醛反应。高水平的区域-，抗非对映-，

  DOI：

  10.1021/ja047339w

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids:  Catalytic, Enantioselective Addition of Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Gregory L. Beutner、Thomas Wynn、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/ja047339w

  日期：2005.3.1

  The concept of Lewis base activation of Lewis acids has been reduced to practice for catalysis of the aldol reaction of silyl ketene acetals and silyl dienol ethers with aldehydes. The weakly acidic species, silicon tetrachloride (SiCl4), can be activated by binding of a strongly Lewis basic chiral phosphoramide, leading to in situ formation of a chiral Lewis acid. This species has proven to be a competent

  路易斯酸的路易斯碱活化的概念已被简化用于催化甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷基二烯醇醚与醛的羟醛反应。弱酸性物质四氯化硅 (SiCl4) 可以通过结合强路易斯碱性手性磷酰胺而被激活，导致手性路易斯酸的原位形成。该物质已被证明是将乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛与共轭和非共轭醛进行羟醛加成反应的有效催化剂。此外，还证明了甲硅烷基二烯醇醚的乙烯基羟醛反应。高水平的区域-，抗非对映-，
• Introduction of the Acetate Unit to the 2-Pyridinone Ring System and Its Application to the Synthesis of (20<i>S</i>)-Camptothecin DE Ring System
  作者：Kou Hiroya、Kei Kawamoto、Takao Sakamoto

  DOI：10.1055/s-2006-950433

  日期：2006.9

  The DE ring system of (20S)-camptothecin had been ­prepared from commercially available nicotinic acid in six steps ­utilizing the nucleophilic addition reaction of the silyl ketene acetal to the pyridinone ring as a key step.

  (20S)-喜树碱的 DE 环系统是利用硅酮缩醛与吡啶酮环的亲核加成反应作为关键步骤，通过六个步骤从市售烟酸中制备出来的。