1,2-bis(4-methyl-1-naphthyl)-4-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-bis(4-methyl-1-naphthyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-[2-(4-methylnaphthalen-1-yl)-4-nitrophenyl]naphthalene
• 化学式: C₂₈H₂₁NO₂
• 分子量: 403.48
• InChiKey: SQGRYKUIQFZCMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4-硝基苯 、 4-甲基-1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2-bis(4-methyl-1-naphthyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过动态NMR进行构象研究。86.邻-二萘基苯基衍生物的立体不稳定异构体的结构，立体动力学和低温对映体分离。

  摘要：

  已经通过以下方法研究了包含在邻位带有两个α-萘基取代基的苯环的烃的静态和动态立体化学，即1,2-二-（4-甲基-萘-1-基）-苯1。可变温度NMR，低温HPLC和MM计算的结合。溶液中同时观察到了顺式（间位）和反式（手性）形式，并确定了相应的互转换垒（Delta G（++）= 19.5 kcal mol（-1）），而在其中仅发现了非对映异构体anti结晶状态（X射线衍射）。当通过在苯环中引入硝基使分子不对称时，例如在1,2-二-（4-甲基-萘-1-基）-4-硝基苯2中，手性同构和反对映异构体同时存在溶液和固态都可以，尽管比例不同。

  DOI：

  10.1021/jo016397m

文献信息

• Conformational Studies by Dynamic NMR. 86.¹ Structure, Stereodynamics, and Cryogenic Enantioseparation of the Stereolabile Isomers of <i>o</i>-Dinaphthylphenyl Derivatives
  作者：Carlo Dell'Erba、Francesco Gasparrini、Stefano Grilli、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti、Marino Novi、Marco Pierini、Cinzia Tavani、Claudio Villani

  DOI：10.1021/jo016397m

  日期：2002.3.1

  Static and dynamic stereochemistry of the hydrocarbon comprising a phenyl ring bearing two alpha-naphthyl substituents in the ortho positions, i.e., 1,2-di-(4-methyl-naphth-1-yl)-benzene 1, has been studied by a combination of variable temperature NMR, cryogenic HPLC, and MM calculations. Whereas in solution both syn (meso) and anti (chiral) forms were observed and the corresponding interconversion

  已经通过以下方法研究了包含在邻位带有两个α-萘基取代基的苯环的烃的静态和动态立体化学，即1,2-二-（4-甲基-萘-1-基）-苯1。可变温度NMR，低温HPLC和MM计算的结合。溶液中同时观察到了顺式（间位）和反式（手性）形式，并确定了相应的互转换垒（Delta G（++）= 19.5 kcal mol（-1）），而在其中仅发现了非对映异构体anti结晶状态（X射线衍射）。当通过在苯环中引入硝基使分子不对称时，例如在1,2-二-（4-甲基-萘-1-基）-4-硝基苯2中，手性同构和反对映异构体同时存在溶液和固态都可以，尽管比例不同。