(1R,1aS,6aR)-1,1a,6,6a-Tetrahydro-cyclopropa[a]indene-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,1aS,6aR)-1,1a,6,6a-Tetrahydro-cyclopropa[a]indene-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1R,1aS,6aR)-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: KDIVDFHXJKOZHX-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酸叔丁酯 、 茚 在 C₆₇H₅₁IrN₂O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以80%的产率得到(1R,1aS,6aR)-1,1a,6,6a-Tetrahydro-cyclopropa[a]indene-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基铱-Salen配合物的构建：共轭和非共轭烯烃的对映和顺式选择性环丙烷化

  摘要：

  通过 S(E)Ar 机制分别在顶端引入甲苯基或苯基配体，合成了两种稳定且具有旋光活性的铱-salen 配合物，发现它们是顺式选择性不对称环丙烷化的有效催化剂。环丙烷化的范围很广，不仅共轭单、二、三取代烯烃的反应，而且非共轭末端烯烃的反应都具有很高的对映选择性和顺式选择性，即使在存在官能团如醚或酯。8-[(1R,2S)-2-己基环丙基]辛酸酯的短步合成证明了该环丙烷化的效用，该合成从大肠杆菌B-ATCC 11303中分离，使用该反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja802561t

文献信息

• Concave Reagents 32: <i>syn</i>- and <i>anti</i>-Selective Cyclopropanation of Alkenes with Diazoacetates Catalyzed by Copper (i) Complexes of Concave 1,10-Phenanthrolines
  作者：Frank Löffler、Martin Hagen、Ulrich Lüning

  DOI：10.1055/s-1999-3171

  日期：1999.11

  Two classes of concave 1,10-phenanthroline ligands 1 and 2 have been used in the copper(i) catalyzed cyclopropanation of several acyclic and cyclic alkenes 3 with three diazoacetates 4-6. The bimacrocyclic 2,9-diaryl-1,10-phenanthrolines 1 favor the anti-(trans- or exo-) cyclopropanation with anti/syn-selectivities of up to >99 : 1 (8g). In contrast, with the 1,10-phenanthroline bridged calix[6]arenes 2 as ligands a rarely observed syn-selective cyclopropanation was achieved. Methyl diazoacetate (6) showed the best syn-selectivities with anti/syn-ratios of up to 14 : 86 (9g).

  两类凹面1,10-菲咯啉配体1和2被用于铜(I)催化的数种非环和环烯烃3与三种二氮乙酸酯4-6的环丙烯化反应。双大环2,9-二芳基-1,10-菲咯啉1倾向于反（顺式或外源性）环丙烯化，具有高达>99 : 1的反/顺选择性（8g）。相比之下，使用1,10-菲咯啉桥接的贵族[6]芳烃配体2时，获得了罕见的顺选择性环丙烯化。甲基二氮乙酸酯（6）显示出最佳的顺选择性，反/顺比高达14 : 86（9g）。