8-bromo-7-methoxy-10-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4b,10,10a,11-tetrahydroindeno[1,2-b]chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 8-bromo-7-methoxy-10-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4b,10,10a,11-tetrahydroindeno[1,2-b]chromene
• 英文别名: (4bR,10S,10aS)-8-bromo-7-methoxy-10-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4b,10,10a,11-tetrahydroindeno[1,2-b]chromene
• 化学式: C₂₄H₁₈BrF₃O₃
• 分子量: 491.304
• InChiKey: MSENGANQDZTCBR-TZYHBYERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethyloxy)phenyl)(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methyl acetate 、 茚 在 p-toluenesulfonic acid immobilized on silica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到8-bromo-7-methoxy-10-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4b,10,10a,11-tetrahydroindeno[1,2-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  硅胶上对-TsOH生成邻甲醌甲壳素及其与苯乙烯的杂Diels-Alder反应

  摘要：

  从苯乙烯与邻-醌甲基化物（o- QMs）的杂Diels-Alder反应可以很容易地制备2-芳基苯并二氢吡喃，这些反过来又是通过用固定在二氧化硅上的p -TsOH处理MOM保护的苄基乙酸酯衍生物而制得的（在温和条件下（0°C至rt）在甲苯中的PTS-Si）。以中等至极好的收率（42-97％）和中等至极好的非对映选择性（高达> 99：1）获得了相应的色度。

  DOI：

  10.1021/jo900504y

文献信息

• Generation of <i>ortho</i>-Quinone Methides by <i>p</i>-TsOH on Silica and Their Hetero-Diels−Alder Reactions with Styrenes
  作者：Paratchata Batsomboon、Wong Phakhodee、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/jo900504y

  日期：2009.5.15

  2-Arylchromans were readily prepared from the hetero-Diels−Alder reactions of styrenes with the ortho-quinone methides (o-QMs) which, in turn, were generated by treating the MOM-protected benzylacetate derivatives with p-TsOH immobilized on silica (PTS-Si) in toluene under mild conditions (0 °C to rt). The corresponding chromans were obtained in moderate to excellent yields (42−97%) and in moderate

  从苯乙烯与邻-醌甲基化物（o- QMs）的杂Diels-Alder反应可以很容易地制备2-芳基苯并二氢吡喃，这些反过来又是通过用固定在二氧化硅上的p -TsOH处理MOM保护的苄基乙酸酯衍生物而制得的（在温和条件下（0°C至rt）在甲苯中的PTS-Si）。以中等至极好的收率（42-97％）和中等至极好的非对映选择性（高达> 99：1）获得了相应的色度。