4-amino-1,5-dihydro-7-nitro-2,5-dioxo-2H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-amino-1,5-dihydro-7-nitro-2,5-dioxo-2H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-7-nitro-2,5-dioxo-1H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₆N₄O₅
• 分子量: 298.214
• InChiKey: XKLAMSZXYUUYEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-nitro-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile 、 氰乙酸乙酯 在 三乙醇胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到4-amino-1,5-dihydro-7-nitro-2,5-dioxo-2H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  弗里德兰德方法合成功能化的H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶：抗分枝杆菌和抗菌谱

  摘要：

  通过2-氨基-4-氧代-4 H-色烯-3-腈1的Friedländer反应与丙二腈，氰基乙酸乙酯或苯丙氨酸的Friedländer反应合成了一系列功能化的H- [1]苯并吡喃并[2,3- b ]吡啶衍生物。苯乙酮（Scheme）。筛选了合成的化合物2 – 4对抗结核，抗菌和抗真菌物种的体外活性（图，表）。在合成的化合物中，3c和4f的活性最高，对结核分枝杆菌H 37的抑制率为99％Rv，而化合物2f，3f和4d分别显示69％，63％和61％的抑制作用。4-氨基-7,9-二溴-1,5-二氢-2,5-二氧代2 H-铬色[2,3 - b ]吡啶-3-腈（3b）对大肠杆菌具有最强的抗菌活性大肠杆菌和铜绿假单胞菌。几种chromeno [2,3- b ]吡啶衍生物对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌具有相同或更高的效力。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200121