pinnamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: pinnamine
• 英文别名: (1R,2R,7R,10S)-4-Ethyl-6-oxa-13-azatricyclo[8.2.1.02,7]tridec-4-en-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: UPJMEZGEIAXDEQ-IRCOFANPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 硫酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 pinnamine
  参考文献：
  名称：

  通过一个普通的中间体进行品尼明和抗毒素-α的全合成。关于Anatoxin-a残局的警告

  摘要：

  本文描述了天然存在的生物碱pinnamine（的全合成1）和类毒素-A（2从公共对映体纯中间体（）7容易从焦谷氨酸）。对映体纯品己胺的合成分10步进行，总收率为4.8％，而且路线灵活，足以立体控制进入天然产物的非天然同类物（5-表位-哌啶胺）。N-酰基亚胺离子的分子内反应是品尼明和抗毒素-α合成的关键步骤。然而，与文献先例形成鲜明对比的是，在氮的反应过程中观察到完全消旋-酰基亚胺离子导致后者的生物碱。

  DOI：

  10.1021/jo0506682

文献信息

• Stereoselective synthesis of pinnamine, an alkaloidal marine toxin from Pinna muricata
  作者：Hideo Kigoshi、Norimitsu Hayashi、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01583-0

  日期：2001.10

  Pinnamine, an alkaloidal marine toxin isolated from the bivalve Pinna muricata, was synthesized from N-Z-pyroglutamic acid in 16 steps.

  从N -Z-焦谷氨酸经16个步骤合成了从双壳类Pinna muricata分离得到的生物碱海洋生物碱Pinnamine 。
• Total Synthesis of Pinnamine and Anatoxin-a via a Common Intermediate. A Caveat on the Anatoxin-a Endgame
  作者：Thomas Hjelmgaard、Inger Søtofte、David Tanner

  DOI：10.1021/jo0506682

  日期：2005.7.1

  This paper describes the total synthesis of the naturally occurring alkaloids pinnamine (1) and anatoxin-a (2) from a common enantiomerically pure intermediate (7) easily available from pyroglutamic acid. The synthesis of enantiopure pinnamine proceeded in 10 steps and 4.8% overall yield, and the route was flexible enough to allow stereocontrolled access to a non-natural congener (5-epi-pinnamine)

  本文描述了天然存在的生物碱pinnamine（的全合成1）和类毒素-A（2从公共对映体纯中间体（）7容易从焦谷氨酸）。对映体纯品己胺的合成分10步进行，总收率为4.8％，而且路线灵活，足以立体控制进入天然产物的非天然同类物（5-表位-哌啶胺）。N-酰基亚胺离子的分子内反应是品尼明和抗毒素-α合成的关键步骤。然而，与文献先例形成鲜明对比的是，在氮的反应过程中观察到完全消旋-酰基亚胺离子导致后者的生物碱。