3-Amino-2-benzoyl-3-(2-imino-4-methyl-2H-1-benzopyran-3-yl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-Amino-2-benzoyl-3-(2-imino-4-methyl-2H-1-benzopyran-3-yl)prop-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-3-amino-2-benzoyl-3-(2-imino-4-methylchromen-3-yl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 329.358
• InChiKey: KQTIJCROSCQOLP-CRDZGBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Imino-3-methyl-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile 、 苯甲酰乙腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3-Amino-2-benzoyl-3-(2-imino-4-methyl-2H-1-benzopyran-3-yl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Formation of polyheterocyclic systems by reaction of 2-imino-4-methyl-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile with active methylene compounds

  摘要：

  2-亚氨基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-3-甲腈在溶液中发生[1,5]互变异构，生成2-氨基-4-亚甲基-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈。与一当量含有活性亚甲基的化合物反应，得到简单的4-甲基苯并吡喃衍生物和亚甲基衍生物（[1]苯并吡喃并[2,3-b][1,8]萘啶）。与两当量和三当量的丙二腈反应，得到[1]苯并吡喃并[2,3,4-去]喹啉和[1]苯并吡喃并[2,3,4-去][1,6]-萘啶的衍生物，其先前已被配制为双环苯并吡喃衍生物。 3-氨基-2-氰基-3-(2-亚氨基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-3-基)丙-2-烯酸乙酯的X射线晶体结构已确定，表明存在不对称单元中的两个分子。

  DOI：

  10.1039/p19960001067

文献信息

• Formation of polyheterocyclic systems by reaction of 2-imino-4-methyl-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile with active methylene compounds
  作者：Conor N. O'Callaghan、T. Brain H. McMurry、John E. O'Brien、Sylvia M. Draper、Deborah J. Wilcock

  DOI：10.1039/p19960001067

  日期：——

  2-Imino-4-methyl-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile undergoes [1,5] tautomerism in solution to 2-amino-4-methylidene-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile. Reaction with one equivalent of compounds containing a reactive methylene group affords simple 4-methylbenzopyran derivatives, and a methylidene derivative (of [1]benzopyrano[2,3-b][1,8]naphthyridine). Reaction with two and three equivalents of malononitrile affords derivatives of [1]benzopyrano[2,3,4-de]quinoline and [1]benzopyrano[2,3,4-de][1,6]-naphthyridine, which had previously been formulated as bicyclic benzopyran derivatives. The X-ray crystal structure of ethyl 3-amino-2-cyano-3-(2-imino-4-methyl-2H-1-benzopyran-3-yl)prop-2-enoate has been determined, showing the presence of two molecules in the asymmetric unit.

  2-亚氨基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-3-甲腈在溶液中发生[1,5]互变异构，生成2-氨基-4-亚甲基-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈。与一当量含有活性亚甲基的化合物反应，得到简单的4-甲基苯并吡喃衍生物和亚甲基衍生物（[1]苯并吡喃并[2,3-b][1,8]萘啶）。与两当量和三当量的丙二腈反应，得到[1]苯并吡喃并[2,3,4-去]喹啉和[1]苯并吡喃并[2,3,4-去][1,6]-萘啶的衍生物，其先前已被配制为双环苯并吡喃衍生物。 3-氨基-2-氰基-3-(2-亚氨基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-3-基)丙-2-烯酸乙酯的X射线晶体结构已确定，表明存在不对称单元中的两个分子。