(R)-2-(methoxycarbonyloxy)non-3-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(methoxycarbonyloxy)non-3-enamide
• 英文别名: [(E,2R)-1-amino-1-oxonon-3-en-2-yl] methyl carbonate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: XLKLSTQMYUQMOX-FCZSHJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E)-2-(methoxycarbonyloxy)oct-3-enenitrile 在 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 生成 (S)-2-(methoxycarbonyloxy)non-3-enamide 、 (R)-2-(methoxycarbonyloxy)non-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  O-甲氧羰基氰醇的对映选择性合成：BINOLAM-AlCl双功能催化生成的手性结构单元

  摘要：

  原位生成的 (R)- 或 (S)-BINOLAM-AlCl 作为双功能催化剂促进醛的对映选择性氰基烷氧基羰基化。该反应的范围很广，收集到的机械证据表明间接过程的干预涉及 HCN 对映选择性氢氰化，然后是 O-烷氧基羰基化。所得的 O-烷氧基羰基氰醇被证明是合成的重要手性构件。因此，化学选择性水解可用于提供对映体富集的 β-羟基酯或酸，或者产生 O-甲氧基羰基 β-羟基酸、酯或酰胺。此外，对映纯的氰基碳酸酯可以通过氢化铝锂还原转化为 β-氨基醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500939