1-(2-methoxyphenyl)-4-(4-(1-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-4-(4-(1-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butyl)piperazine
• 英文别名: BAK 04-70；1-(2-Methoxyphenyl)-4-[4-(1-naphthalen-2-yltriazol-4-yl)butyl]piperazine；1-(2-methoxyphenyl)-4-[4-(1-naphthalen-2-yltriazol-4-yl)butyl]piperazine
• 化学式: C₂₇H₃₁N₅O
• 分子量: 441.576
• InChiKey: JNNUNYQLZKWFQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hexynyl p-toluenesulfonate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-4-(4-(1-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法研究新的1,2,3-三唑连接的多巴胺D3受体配体

  摘要：

  多巴胺D3受体（D3R）是各种神经系统疾病（包括精神分裂症，帕金森氏病，不安腿综合征和药物成瘾）的药物治疗目标。用于开发D3R选择性拮抗剂和部分激动剂的常用分子模板在两个药效基团，苯基哌嗪部分和扩展的芳基环系统之间结合了丁基酰胺连接基。本文所述的一系列化合物并入了该化学模板的变化，用1,2,3-三唑基取代了连接链中的酰胺官能团。尽管D3R配体的4-苯基哌嗪类中的酰胺连接基以前被认为对高D3R亲和力和选择性至关重要，但是1,2，3-三唑部分用作合适的生物等排取代物，并保持化合物的所需D3R结合功能。此外，使用小鼠肝微粒体评估CYP450介导的I期代谢，我们确定与包含酰胺的类似物相比，新型包含1,2,3-三唑的化合物可适度改善代谢稳定性。1,2,3-三唑部分允许使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成点击化学对化学亚基库进行模块化连接，从而增加了可针对D3R选择性治疗剂进行设计，合成和开发的化学实体的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.01.017

文献信息

• Using click chemistry toward novel 1,2,3-triazole-linked dopamine D3 receptor ligands
  作者：Thomas M. Keck、Ashwini K. Banala、Rachel D. Slack、Caitlin Burzynski、Alessandro Bonifazi、Oluyomi M. Okunola-Bakare、Martin Moore、Jeffrey R. Deschamps、Rana Rais、Barbara S. Slusher、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.017

  日期：2015.7

  addiction. A common molecular template used in the development of D3R-selective antagonists and partial agonists incorporates a butylamide linker between two pharmacophores, a phenylpiperazine moiety and an extended aryl ring system. The series of compounds described herein incorporates a change to that chemical template, replacing the amide functional group in the linker chain with a 1,2,3-triazole

  多巴胺D3受体（D3R）是各种神经系统疾病（包括精神分裂症，帕金森氏病，不安腿综合征和药物成瘾）的药物治疗目标。用于开发D3R选择性拮抗剂和部分激动剂的常用分子模板在两个药效基团，苯基哌嗪部分和扩展的芳基环系统之间结合了丁基酰胺连接基。本文所述的一系列化合物并入了该化学模板的变化，用1,2,3-三唑基取代了连接链中的酰胺官能团。尽管D3R配体的4-苯基哌嗪类中的酰胺连接基以前被认为对高D3R亲和力和选择性至关重要，但是1,2，3-三唑部分用作合适的生物等排取代物，并保持化合物的所需D3R结合功能。此外，使用小鼠肝微粒体评估CYP450介导的I期代谢，我们确定与包含酰胺的类似物相比，新型包含1,2,3-三唑的化合物可适度改善代谢稳定性。1,2,3-三唑部分允许使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成点击化学对化学亚基库进行模块化连接，从而增加了可针对D3R选择性治疗剂进行设计，合成和开发的化学实体的