((2-甲氧基苯基)亚甲基)二苯 | 72824-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: ((2-甲氧基苯基)亚甲基)二苯
• 英文名称: ((2-methoxyphenyl)methylene)dibenzene
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)diphenylmethane；1-Benzhydryl-2-methoxy-benzene；1-benzhydryl-2-methoxybenzene
• CAS: 72824-75-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: GWPYWABFHMDRKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  396.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-甲氧基苯基)亚甲基)二苯 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(diphenylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  v. Liebig; Keim, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1907, vol. <2> 76, p. 275,368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)(二苯基)甲醇 在 氢碘酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 ((2-甲氧基苯基)亚甲基)二苯
  参考文献：
  名称：

  Wittig; Pockels; Droege, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1903,1909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cationic Iron(III) Porphyrin Catalyzed Dehydrative Friedel-Crafts Reaction of Alcohols with Arenes
  作者：Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara、Satoru Teranishi

  DOI：10.1055/s-0033-1339640

  日期：——

  Alcohols react with arenes in the presence of cationic iron(III) porphyrin catalyst. The reaction involves the formation of the C–C bond via dehydration, which is formal Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction.

  醇在阳离子铁 (III) 卟啉催化剂存在下与芳烃反应。该反应涉及通过脱水形成 C-C 键，这是正式的路易斯酸催化的弗里德尔-克拉夫茨反应。
• Synthesis of Di- and Triarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of N-Tosylhydrazones and Aryl Bromides
  作者：Jianbo Wang、Yamu Xia、Fangdong Hu、Ying Xia、Zhenxing Liu、Fei Ye、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588893

  日期：——

  Abstract A palladium-catalyzed reductive coupling between N-tosylhydrazones and aryl bromides has been developed. The reaction provides an efficient method for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes via the formation of C(sp2)–C(sp3) single bonds. This new methodology for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes is featured by the ready availability of the starting materials

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。
• NiXantphos: A Deprotonatable Ligand for Room-Temperature Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Chlorides
  作者：Jiadi Zhang、Ana Bellomo、Nisalak Trongsiriwat、Tiezheng Jia、Patrick J. Carroll、Spencer D. Dreher、Matthew T. Tudge、Haolin Yin、Jerome R. Robinson、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja411855d

  日期：2014.4.30

  remarkable chemoselectivity in the presence of aryl chloride substrates bearing heteroaryl groups and sensitive functional groups that are known to undergo 1,2-addition, aldol reaction, and O-, N-, enolate-α-, and C(sp2)–H arylations. The advantages and importance of the Pd–NiXantphos catalyst system outlined herein make it a valuable contribution for applications in Pd-catalyzed arylation reactions with

  尽管过去 15 年见证了用于钯催化与芳基氯化物交叉偶联的空间庞大且富含电子的烷基膦配体的发展，但基于三芳基膦或双齿膦配体的钯催化剂实例可用于与芳基氯化物进行有效的室温交叉偶联反应未活化的芳基氯化物很少见。在此，我们报告了一种基于 NiXantphos 的钯催化剂，一种可去质子化的螯合芳基二膦配体，可在室温下氧化添加未活化的芳基氯化物。令人惊讶的是，大量配体的比较表明，在碱性反应条件下，所得的异双金属 Pd-NiXantphos 催化剂体系在去质子交叉偶联过程 (DCCP) 与芳基氯中优于所有其他单齿和双齿配体。带有芳基氯的 DCCP 可提供多种三芳基甲烷产品，这是一类具有多种应用和有趣生物活性的化合物。此外，DCCP 在带有杂芳基和敏感官能团的芳基氯底物存在下表现出显着的化学选择性，这些官能团已知会发生 1,2-加成、羟醛反应和 O-、N-、烯醇化物-α-和 C( sp2)–H 芳基化。本文概述的
• Synthesis of Tetraarylmethanes by the Triflic Acid-Promoted Formal Cross-Dehydrogenative Coupling of Triarylmethanes with Arenes
  作者：Masakazu Nambo、Jacky Yim、Kevin Fowler、Cathleen Crudden

  DOI：10.1055/s-0036-1588563

  日期：2017.12

  derivatives in good to excellent yields from triarylmethanes that can be readily prepared by our previous methods. Control experiments suggest a possible catalytic cycle involving the generation of a trityl cation intermediate followed by nucleophilic addition of the arene.

  描述了由三氟甲磺酸和 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌促进的三芳基甲烷与芳烃的正式交叉脱氢偶联。该方法提供了多种四芳基甲烷衍生物，从三芳基甲烷可以很容易地通过我们以前的方法制备。对照实验表明可能存在催化循环，包括生成三苯甲基阳离子中间体，然后是芳烃的亲核加成。
• Perfluorosulfonylmethide compounds; use thereof for carbon-carbon bond formation
  申请人：The Institute of Applied Catalysis

  公开号：US06664380B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  Free perfluorosulfonylmethide compounds and metal salts thereof show strong catalytic activity in carbon-carbon bond formation reactions, in amounts as low as 0.1 mole %. Fluorous media may be used, especially biphasic fluorous media enabling ready recycling of the catalyst. The formula thereof is: M[C(SO2R1)3−(m+q)(SO2R2)m(SO2R3)q]x where M is H, Sc, Y, La, Ce, Pr, Nd, Sm Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Zr, Hf, Th, Nb, Ta, U, Bi, Al, Ga, In or Tl, x is the common oxidation state of a said metal M, R1, R2 and R3 are perfluorinated or polyfluoronated hydrocarbon, ether or amine moieties or mixtures thereof and m+q=0, 1, 2 or 3 (m and q being zero or integers).

  氟代磺酰甲基化合物及其金属盐在碳-碳键形成反应中表现出强大的催化活性，即使含量低至0.1摩尔％。可以使用氟介质，特别是双相氟介质，可实现催化剂的便捷循环利用。其化学式为：M［C(SO2R1)3−(m+q)(SO2R2)m(SO2R3)q］x，其中M为H、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Zr、Hf、Th、Nb、Ta、U、Bi、Al、Ga、In或Tl，x为所述金属M的常见氧化态，R1、R2和R3为全氟或多氟烃、醚或胺基团或其混合物，m+q=0、1、2或3（m和q为零或整数）。