(1-乙氧基乙基亚基)肼基甲酸乙酯 | 58910-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: (1-乙氧基乙基亚基)肼基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(1-ethoxyethylidene)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(1-ethoxyethylidene)hydrazine-1-carboxylate；Ethyl (1-ethoxyethylidene)carbazate；ethyl N-ethoxycarbonylethanehydrazonate
• CAS: 58910-28-4
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 174.2
• InChiKey: TYDLVSRFOJZHPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-乙氧基乙基亚基)肼基甲酸乙酯 在 肼 作用下， 生成 4-氨基-3-甲基-1H-1,2,4-噻唑-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一些新型4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮衍生物的合成及其对乙酰胆碱酯酶的抑制作用；一项体外和计算机模拟研究

  摘要：

  摘要 本研究通过 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1 H的缩合反应合成了一系列含有 1,2,4-三唑结构的新型席夫碱 (4a-4h) -1,2,4-三唑-5-酮与 3-(4-甲基苯磺酰氧基)-苯甲醛。3-alkyl(aryl)-4-[3-(4-methylsulfonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1 H -1,2,4-triazol-5-ones (4a-h) 的结构是通过一系列光谱技术（FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和元素分析）确定。此外，还确定了新合成的席夫碱对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的酶抑制特性。它们的 K i值计算在 0.70 ± 0.07–8.65 ± 5.6 µM 的范围内。此外，他们的IC在 0.43–3.87 µM 的范围内计算了50 个值。最后，使用 Chimera 和 AutoDock

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2066021
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基乙基亚基氯化铵 、 肼基甲酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1-乙氧基乙基亚基)肼基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pesson,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1364 - 1371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-one’s aryl Schiff base derivatives and investigation of carbonic anhydrase and cholinesterase (AChE, BuChE) inhibitory properties
  作者：Musa Özil、Halis Türker Balaydın、Murat Şentürk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.045

  日期：2019.5

  Butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors are also valuable compounds for different therapeutic applications including Alzheimer's disease. In this work, we report a fast and effective synthesis of 5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-one's aryl Schiff base derivatives and also their CA and cholinesterases inhibitory properties. Our findings showed that these Schiff base derivatives, with triazole ring,

  碳酸酐酶（EC 4.2.1.1，CA）是金属酶家族，可催化​​H2O和CO2快速转化为HCO3-和H +。CAs存在于不同的组织中，它们参与各种重要的生化过程，例如离子运输，二氧化碳呼吸，尿素生成，脂肪生成，骨吸收，电解质分泌，酸碱平衡和糖异生。在这样的过程中，许多CA由于具有抑制潜力而成为重要的治疗靶标，尤其是在某些疾病（例如水肿，青光眼，肥胖，癌症，癫痫和骨质疏松症）的治疗中。乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂也是用于包括阿尔茨海默氏病在内的不同治疗应用的有价值的化合物。在这项工作中，我们报告了5-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮的芳基席夫碱衍生物的快速有效合成及其CA和胆碱酯酶的抑制特性。我们的发现表明，这些带有三唑环的席夫碱衍生物是强效的CA和胆碱酯酶抑制剂。
• [EN] MTP INHIBITING ARYL PIPERIDINES OR PIPERAZINES SUBSTITUTED WITH 5-MEMBERED HETEROCYCLES<br/>[FR] PIPERIDINES D'ARYLE OU PIPERAZINES SUBSTITUEES PAR DES HETEROCYCLES A 5 RAMIFICATIONS INHIBANT LA MTP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005085226A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention is concerned with novel aryl piperidine or piperazine compounds substituted with certain 5-membered heterocycles having apoB secretion/MTP inhibiting activity and concomitant lipid lowering activity. The invention further relates to methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use of said compounds as a medicine for the treatment of hyperlipidemia, obesity and type II diabetes (Formula (I)). The invention further relates to methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use of said compounds as a medicine for the treatment of atherosclerosis, pancreatitis, obesity, hyper­triglyceridemia, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, diabetes and type II diabetes.

  本发明涉及新颖的芳基哌啶或哌嗪化合物，其被某些含有apoB分泌/MTP抑制活性和伴随的降脂活性的5-成员杂环取代。该发明还涉及制备这种化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物以及将所述化合物用作治疗高脂血症、肥胖症和2型糖尿病的药物的用途（公式（I））。该发明还涉及制备这种化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物以及将所述化合物用作治疗动脉粥样硬化、胰腺炎、肥胖症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、高脂血症、糖尿病和2型糖尿病的药物的用途。
• Microwave-promoted synthesis and biological activity of some 2-hetarylmethyl-4-(4-hetarylphenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one derivatives
  作者：Musa Özil、Osman Bodur、Serdar Ülker、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1007/s10593-015-1664-y

  日期：2015.1

  A series of fused and non-fused 1,2,4-triazole derivatives were prepared starting from ethyl 4-[1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benzoate. Firstly, both ethyl ester groups were simultaneously transformed into hydrazide groups, then into 4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl groups using both microwave-assisted and conventional methods. The latter products

  从乙基4- [1-（2-乙氧基-2-氧乙基）-3-甲基-5-氧-1,5-二氢- 4 H -1,2,4-三唑-4-基]苯甲酸酯。首先，使用微波辅助和常规方法将两个乙酯基同时转化为酰肼基，然后转化为4-氨基-5-巯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基。后者产物与2当量的苯甲酰溴，氯丙酮或氯乙酸相互作用，形成含有两个[1,2,4]三唑-[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪片段的环组装体。使用2当量的羧酸，尿素或CS 2进行环化反应会生成相应的[1,2,4]三唑-[3,4- b] [1,3,4]噻二唑衍生物。对合成的化合物的抗微生物，抗脂肪酶和抗脲酶活性进行了评估。
• Efficient Synthesis of Benzimidazoles Containing 1,2,4-Triazol-3-One Nucleus Using Microwave Technique
  作者：Emre Menteşe、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1007/s10593-017-1991-2

  日期：2016.11

  A series of new compounds containing both benzimidazole and 1,2,4-triazol-3-one rings was synthesized by microwave irradiation of mixtures containing 5-(alkyl/phenyl)-4-(4-carboxyphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones and 1,2-diaminobenzene derivatives. Also, benzimidazole derivatives were synthesized by the reaction of ethyl 2-(ethoxy(alkyl/phenyl)methylene)hydrazine-1-carboxylates with 2-aminobenzimidazole

  通过微波辐射含有5-（烷基/苯基）-4-（4-羧苯基）-2,4-二氢的混合物，合成了一系列同时含有苯并咪唑和1,2,4-三唑-3-环的新化合物-3 H -1,2,4-三唑-3-酮和1,2-二氨基苯衍生物。同样，通过2-（乙氧基（烷基/苯基）亚甲基）肼-1-羧酸乙酯与2-氨基苯并咪唑的反应合成苯并咪唑衍生物。这项研究首次实现了1,2,4-三唑-3-酮和苯并咪唑环体系的快速有效结合。
• Synthesis of new derivatives of 4-amino-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one as potential antibacterial agents
  作者：Frédérique Malbec、René Milcent、Patrick Vicart、Anne Marie Bure

  DOI：10.1002/jhet.5570210641

  日期：1984.11

  characterised by their sharp melting points, elemental analysis, ir and 1H nmr spectra. These new derivatives of 5-nitro-2-furaldehyde were screened for their antibacterial activities. Most of the compounds showed good activity against one test organism, Staphylococcus aureus. For a few compounds, C.M.I. ranged from 4 to 8 μg/ml (higher results than nitrofurantoin).

  三十个新的2-取代的-4-氨基-5-烷基或芳基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮和十个2-取代的-5-烷基或芳基-4-（5-合成了硝基-2-糠基亚氨基）氨基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮，并通过其尖锐的熔点，元素分析，ir和1 H nmr光谱对其进行了表征。筛选了5-硝基-2-呋喃甲醛的这些新衍生物的抗菌活性。大多数化合物对一种测试生物金黄色葡萄球菌显示出良好的活性。对于一些化合物，CMI范围为4至8μg/ ml（比呋喃妥因更高的结果）。