(1-羟基烯丙基)三甲基硅烷 | 95061-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (1-羟基烯丙基)三甲基硅烷
• 中文别名: 1-羟基烯丙基三甲基硅烷
• 英文名称: α-(trimethylsilyl)allyl alcohol
• 英文别名: α-(timethylsilyl)allyl alcohol；(1-hydroxy-2-propenyl)trimethylsilane；α-trimethylsilylallyl alcohol；1-hydroxy-2-propenyltrimethylsilane；1-hydroxy-2-propenetrimethylsilane；1-(Trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol；(1-Hydroxyallyl)trimethylsilane；1-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 95061-68-0
• 化学式: C₆H₁₄OSi
• mdl: MFCD00012208
• 分子量: 130.262
• InChiKey: BBLGXBVGDKCXQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.835

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-羟基烯丙基)三甲基硅烷 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-trimethylsilanyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acylsilanes via Nickel-Catalyzed Reactions of α-Hydroxyallylsilanes

  摘要：

  The redox isomerization processes and tandem isomerization-aldolization reactions, mediated by nickel catalysts, offer new versatile entries to acylsilanes. For the second reaction, high diastereoselectivities, up to 98:2, have been obtained with bulky substituents on silicon.

  DOI：

  10.1021/ol4003064
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基三甲硅烷 在 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 生成 (1-羟基烯丙基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  1-酰氧基-2-丙烯基三甲基硅烷的氟离子介导的共轭加成反应。3-（1-酰氧基-2-丙烯基）链烷酮的合成。

  摘要：

  研究了在四正丁基氟化铵存在下，1-酰氧基-2-丙烯基三甲基硅烷（1）与α，β-不饱和酮的反应。在所有情况下，反应都是区域特异性的，导致共轭添加1-酰氧基-2-丙烯基官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96587-0

文献信息

• Divergent Functionalization of Indoles with Acryloyl Silanes via Rhodium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Ping Lu、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01258

  日期：2015.7.2

  by rhodium-catalyzed C–H functionalization of indoles with acryloyl silanes was developed, providing a convenient and highly effective method for the synthesis of functionalized acylsilane derivatives. By tuning the reaction condition, this C–H-activation-initiated reaction proceeds divergently with acryloyl silianes to selectively afford alkylation or alkenylation products via hydroarylation or oxidative

  通过铑催化丙烯腈对吲哚的C–H官能化，开发了一种协议，为合成官能化的酰基硅烷衍生物提供了一种方便而高效的方法。通过调节反应条件，这种由C–H活化引发的反应与丙烯酰基甲硅烷分叉进行，分别通过加氢芳基化或氧化交叉偶联选择性地提供烷基化或烯基化产物。在这两种情况下采用的温和的反应条件均允许宽范围的功能性以及高的反应效率。此外，通过可见光诱导的反应级联，很容易从2-烯基化产物中获得多环吲哚衍生物。
• Triflimide-Catalysed Rearrangement of<i>N</i>-(1-Trimethylsilyl)allylhydrazones Results in the Formation of Vinylsilanes and Cyclopropanes
  作者：Sebastian Dittrich、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.201501180

  日期：2015.12

  A synthesis of terminal vinylsilanes by triflimide-catalysed rearrangement of N-(1-trimethylsilyl)allylhydrazones is reported. This protocol provides a convenient access to versatile olefinic building blocks through a traceless bond construction. Hydrazones derived from aromatic aldehydes give cis-cyclopropanes in an unexpected side-reaction.

  报道了通过三氟甲磺酸酯催化的 N-(1-三甲基甲硅烷基) 烯丙基腙的重排合成末端乙烯基硅烷。该协议通过无痕键结构提供了对通用烯烃构建块的便捷访问。源自芳香醛的腙在意想不到的副反应中产生顺式环丙烷。
• Herbicidal 1,2,4,6-thiatriazines
  申请人：Syngenta Investment Corporation

  公开号：US06362134B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Compounds of formula (I), in which R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, are particularly suitable as herbicides.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，特别适用作为除草剂。
• A new elongation reaction of three carbon units
  作者：Akio Murai、Atsushi Abiko、Naoki Shimada、Tadashi Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91267-5

  日期：1984.1

  A new modification of Peterson reaction leading to elongation of three carbon units by treatment of aldehydes with titanium ate complex, prepared from 1-lithio-1-(1-alkoxy)allyltrimethylsilane and titanium(IV) isopropoxide, is described.

  描述了一种新的彼得森反应改性方法，该方法通过用钛酸酯配合物处理醛来延长三个碳单元，该钛酸酯配合物是由1-硫代-1-（1-烷氧基）烯丙基三甲基硅烷和异丙醇钛（IV）制备的。
• The Reaction of Polyhalides with Allylsilanes Catalyzed by Copper(I) Chloride
  作者：Michiharu Mitani、Shigenori Hujita

  DOI：10.1246/bcsj.70.3055

  日期：1997.12

  compounds in the presence of copper species, such as copper(I) chloride, copper(II) chloride or metallic copper, to form polyhalo compounds containing an allyl group. Other allylsilane derivatives than allyltrimethylsilane were also subjected to a reaction with carbon tetrachloride. 3-Chloro- or 3-bromo-3-trimethylsilyl-1-propene gave 4,4,4-trichloro-1-trimethylsilyl-1-butene. Ethyl 1-trimethylsilylallyl

  烯丙基三甲基硅烷在铜物质（例如氯化铜（I）、氯化铜（II）或金属铜）存在下与多卤化合物反应，形成含有烯丙基的多卤化合物。除了烯丙基三甲基硅烷之外的其他烯丙基硅烷衍生物也与四氯化碳反应。3-氯-或3-溴-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯得到4,4,4-三氯-1-三甲基甲硅烷基-1-丁烯。碳酸1-三甲基甲硅烷基烯丙酯乙酯提供碳酸乙酯4,4,4-三氯-1-丁烯酯以及氢三氯甲基化产物。2-甲基-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯基于添加三氯甲基基团然后从2-甲基基团消除氢产生产物。