(1-苄基-4-羟基甲基哌啶-4-甲基)氨基甲酸叔丁酯 | 493026-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (1-苄基-4-羟基甲基哌啶-4-甲基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: [[4-hydroxymethyl-1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]methyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-Butyl ((1-benzyl-4-(hydroxymethyl)piperidin-4-yl)methyl)carbamate；tert-butyl N-[[1-benzyl-4-(hydroxymethyl)piperidin-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 493026-45-2
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₃
• 分子量: 334.459
• InChiKey: QYRPBJOQULGMSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-苄基-4-羟基甲基哌啶-4-甲基)氨基甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 异戊醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [[4-hydroxymethyl-1-(4-pyridinyl)-4-piperidinyl]methyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 1-Arylsulfonyl-3-piperazinone Derivatives as a Factor Xa Inhibitor. II. Substituent Effect on Biological Activities.

  摘要：

  血管内血块形成是多种心血管疾病中的一个重要事件。防止血液凝固已成为新治疗药物的重要目标。因子Xa（FXa）是一种类似胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，在血液凝固级联反应中发挥关键作用，因此是抗凝药物开发的理想靶点。我们研究了先导化合物（3：M55113）中央部分的取代基，发现化合物M55551（34：（R）-4-[(6-氯-2-萘基)磺酰]-6-氧-1-[[1-(4-吡啶基)-4-哌啶基]甲基]-2-哌嗪羧酸）是FXa的强效抑制剂（IC50=0.006 μM），对FXa相较于胰蛋白酶和血栓素具有很高的选择性。该化合物的活性是先导化合物的十倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1187
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4-(氨基甲基)-1-苄基哌啶-4-基)甲醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(1-苄基-4-羟基甲基哌啶-4-甲基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 1-Arylsulfonyl-3-piperazinone Derivatives as a Factor Xa Inhibitor. II. Substituent Effect on Biological Activities.

  摘要：

  血管内血块形成是多种心血管疾病中的一个重要事件。防止血液凝固已成为新治疗药物的重要目标。因子Xa（FXa）是一种类似胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，在血液凝固级联反应中发挥关键作用，因此是抗凝药物开发的理想靶点。我们研究了先导化合物（3：M55113）中央部分的取代基，发现化合物M55551（34：（R）-4-[(6-氯-2-萘基)磺酰]-6-氧-1-[[1-(4-吡啶基)-4-哌啶基]甲基]-2-哌嗪羧酸）是FXa的强效抑制剂（IC50=0.006 μM），对FXa相较于胰蛋白酶和血栓素具有很高的选择性。该化合物的活性是先导化合物的十倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1187