(1E,3Z)-1-甲氧基-2-甲基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-戊二烯 | 72486-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (1E,3Z)-1-甲氧基-2-甲基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-戊二烯
• 英文名称: 1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsiloxy-1,3-pentadiene
• 英文别名: (1E,3Z)-1-Methoxy-2-methyl-3-(trimethylsilyloxy)-1,3-pentadiene；[(1E,3Z)-1-methoxy-2-methylpenta-1,3-dien-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 72486-93-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: SSGAQVOLXCOJGN-AZRUORMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C/6 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.899 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  178 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3Z)-1-甲氧基-2-甲基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-戊二烯 在 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5R,6S)-6-((S)-1-Methoxy-allyl)-3,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Migrastatin 家族：通过化学合成发现有效的细胞迁移抑制剂

  摘要：

  (+)-migrastatin (1) 的第一个不对称全合成已经完成，这是一种具有抗转移特性的大环内酯天然产物。我们简洁而灵活的方法利用路易斯酸催化的二烯醛缩合 (LACDAC) 来安装三个连续的立体中心和 migrastatin 的三取代 (Z)-烯烃 (2 + 3 --> 21)。通过丙酰基恶唑烷酮 28 与当归醛 27 的抗选择性羟醛加成，然后是 32 与戊二酰亚胺醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 偶联来构建两个剩余的立体中心并掺入含戊二酰亚胺的侧链5. 最后，大环的组装是通过高度 (E) 选择性的闭环复分解实现的 (35 --> 37)。利用转向全合成（DTS）的力量，制备了一系列其他方式无法获得的类似物，并在几个体外试验中评估了它们作为肿瘤细胞迁移抑制剂的潜力。这些研究表明，当天然基序被大大简化时，活性显着增加，大环内酯 45 和 48，以及大环内酰胺

  DOI：

  10.1021/ja048779q
• 作为产物：
  描述：

  sodium (1E)-1-hydroxy-2-methylpent-1-en-3-one 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1E,3Z)-1-甲氧基-2-甲基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  (E,Z)-1-METHOXY-2-METHYL-3-(TRIMETHYLSILOXY)-1,3-PENTADIENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.070.0231

文献信息

• A Lewis Base-catalyzed Hetero Diels–Alder Reaction between Aldehydes and the Danishefsky’s Diene
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takayuki Kitazawa、Hidehiko Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.2006.328

  日期：2006.3

  A lithium methoxide-catalyzed hetero Diels–Alder reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky’s diene) is described. It proceeds through the Mukaiyama-Aldol reaction pathway and affords the corresponding 2,3-dihydropyran-4-one skeletons in good to excellent yields.

  报道了由甲醇锂催化的芳香醛和脂肪醛与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯（Danishefsky双烯）的杂Diels-Alder反应。该反应通过Mukaiyama-Aldol反应途径进行，并以优异的产率获得了相应的2,3-二氢吡喃-4-酮骨架。
• Asymmetric hetero Diels-Alder reaction catalyzed by stable and easily prepared CAB catalysts
  作者：Qingzhi Gao、Kazuaki Ishihara、Tohru Maruyama、Makoto Mouri、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80812-7

  日期：1994.1

  A stable chiral (acyloxy)borane (CAB) complex is prepared in situ by mixing a tartaric acid derivative and arylboronic acids at room temperature. A solution of the catalyst is effective in catalyzing hetero Diels-Alder reactions to produce dihydropyrone derivatives of high optical purities.

  通过在室温下混合酒石酸衍生物和芳基硼​​酸原位制备稳定的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物。该催化剂的溶液有效地催化杂Diels-Alder反应以产生高光学纯度的二氢吡喃酮衍生物。
• [EN] MIGRASTATIN ANALOG COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS DE SUBSTANCES ANALOGUES A LA MIGRASTATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CORNELL RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2004087672A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  In one aspect, the present invention provides pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of general formula (I), wherein R1-R6, Ra-RC, Q, Y1, Y2 and n are as defined herein, whereby the composition is formulated for administration to a subject at a dosage between about 0.1 mg/kg to about 50 mg/kg of body weight. In another aspect, the present invention provides a method for treating breast tumor metastasis in a subject comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the inventive composition described directly above and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  在一方面，本发明提供了包含式(I)化合物的治疗有效量的药物组合物，其中R1-R6，Ra-RC，Q，Y1，Y2和n如本文所述定义，该组合物为用于向受试者给药而配制成，剂量为约0.1 mg/kg至约50 mg/kg体重。在另一方面，本发明提供了一种治疗受试者乳腺癌转移的方法，包括向需要治疗的受试者给药治疗有效量的上述创新组合物以及药用可接受载体、佐剂或车辆。
• Stepwise Bond Formation in Photochemical and Thermal Diels−Alder Reactions of C₆₀ with Danishefsky's Dienes
  作者：Koichi Mikami、Shoji Matsumoto、Yasutaka Okubo、Mamoru Fujitsuka、Osamu Ito、Tomoyoshi Suenobu、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja992848x

  日期：2000.3.1

  Diels−Alder product is trans-adduct (3) rather than cis-adduct (4) in both the photochemical and thermal Diels−Alder reactions. Such stereochemistry indicates that the Diels−Alder reactions proceed by a stepwise mechanism rather than a concerted mechanism. The transient spectra of C60•- formed in photoinduced electron transfer from 1a to the triplet excited state of C60 (3C60*) have been detected successfully

  在产物立体化学、动力学和自由基中间体检测的基础上，研究了 C60 与丹麦谢夫斯基二烯的光化学和热 Diels-Alder 反应的机理。立体化学定义的 (1E,3Z)-1-甲氧基-2-甲基-3-[(三甲基甲硅烷基)氧基]-penta-1,3-二烯 (1a) 在与 C60 的 Diels-Alder 反应中用作立体化学探针. 在光化学和热 Diels-Alder 反应中，主要的 Diels-Alder 产物是反式加合物 (3) 而不是顺式加合物 (4)。这种立体化学表明 Diels-Alder 反应是通过逐步机制而不是协同机制进行的。在1a-C60系统的激光闪光光解中成功检测到C60•-在从1a到C60的三重激发态(3C60*)的光致电子转移过程中形成的瞬态光谱。
• On the relationship of topological and diastereofacial control in the Lewis acid catalyzed cyclocondensation reaction of alkoxyaldehydes with activated dienes: metal tunable asymmetric induction
  作者：Samuel J. Danishefsky、William H. Pearson、Daniel Harvey

  DOI：10.1021/ja00320a051

  日期：1984.4

  On etudie les reactions de dienes du type methoxy-1 methyl-2 trimethylsiloxy-3 pentadiene-1,3 avec des aldehydoethers du type benzyloxy-2 butanal conduisant a des derives de pyrannone-4

  在 etudie les 反应 de dienes du type methoxy-1methyl-2 trimethylsiloxy-3 pentadiene-1,3 avec des aldehydoethers du type benzyloxy-2 butanal conduisant a des衍生 de pyrannone-4