(1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 | 126456-43-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇
• 中文别名: (1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚满醇；1-氨基-2-吲哚醇；(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚醇；顺式(1S,2R)-1-氨基-2-茚醇；2-氨基-1-茚醇；(1S,2R)-(-)-CIS-1-氨-2茚醇；(1S,2R)-(-)-1-氨基-2-羟基茚满；(1S,2R)-(-)-CIS-2-氨基-1-茚醇；(1S,2R)-(-)-氨基茚醇；顺（-）-1-氨基-2-茚醇；(1S,2R)-顺-(-)-1-氨基-2-茚醇；(1S,2R)-1-氨基-2-茚醇；(1S,2R)-(-)-顺-1-氨基-2-茚醇；Cis-1-氨基-2-茚醇；(1S,2R)-氨基茚醇；顺(-)-1-氨基-2-茚醇；CIS-(1S,2R)-1-氨基-2-茚醇
• 英文名称: (1S,2R)-1-amino-2-indanol
• 英文别名: (1S,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol；(1S,2R)-(-)-cis-1-amino-2-indanol；(1S,2R)-(−)-cis-1-amino-2-indanol；(1S,2R)-1-amino-2-indenol
• CAS: 126456-43-7；7480-35-5
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD00216655
• 分子量: 149.192
• InChiKey: LOPKSXMQWBYUOI-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-121 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -62 º (c=0.5, CHCl3)
• 沸点：
  270.27°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0753 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  NK7525500
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

性状：白色到黄色至橙色的粉末结晶。

储存条件：室温下，避光保存于惰性气体中。

用途：(1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇可用作药物茚地那韦的中间体。也可用作茚地那韦中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 dimethyl-3-<3-(dimethylamino)propyl>carbodiimide hydrochloride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 、 1-羟基苯并三唑一水物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 L-689502
  参考文献：
  名称：

  一系列具有与P1或P1'苯基取代基相连的功能的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和抗病毒活性：X射线晶体结构辅助设计。

  摘要：

  通过将极性亲水基团束缚到基于Phe的羟乙烯等排物的P1或P1'取代基上，一系列HIV蛋白酶抑制剂的抗病毒效力得到了提高。用4-吗啉基乙氧基取代基观察到抗HIV活性的最佳增强。取代基效应与衍生自停泊在天然酶的晶体结构中的抑制剂的模型一致。确定为2.25 A的抑制酶的X射线晶体结构验证了模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm00088a003
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代茚满-1-甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成1,2-和1,3-氨基醇及其在用硼烷对映选择性还原苯乙酮和抗苯乙酮肟甲基醚中的用途。

  摘要：

  以生物转化为关键步骤，对映选择性地合成了新的手性氨基醇。它们用作苯乙酮和相应的抗肟甲基醚的对映选择性硼烷还原中的配体。