tert-butyl 4-[(N-methylanilino)carbamoyl]piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-[(N-methylanilino)carbamoyl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₃
• 分子量: 333.431
• InChiKey: DTXOUZBZXBGJDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-oxo-1,4,2-dioxazol-3-yl)piperidine-1-carboxylate 、 N-甲基苯胺 在 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到tert-butyl 4-[(N-methylanilino)carbamoyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮烯介导的分子间 N-N 偶联用于酰肼的有效合成

  摘要：

  N-N 键存在于许多天然化合物中，并赋予迷人的结构和功能特性。与构建 C-N 键的无数方法相比，N-N 偶联化学，尤其是分子间偶联化学，仍然不发达。在这里，我们报告了在铱或铁催化下氮烯介导的二恶唑酮和芳胺的分子间 N-N 偶联。这些反应为从容易获得的羧酸和胺前体合成各种酰肼提供了一种简单有效的方法。尽管 Ir 催化条件通常比 Fe 催化条件具有更高的 N-N 偶联产率，但在 Fe 催化条件下，来自 α-取代羧酸的空间要求更高的二恶唑酮的反应效果要好得多。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00650-0

文献信息

• 一种分子间N-N成键的合成方法及对应合成的化合物
  申请人：南开大学

  公开号：CN113149858B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明涉及一种分子间N–N成键的合成方法及其对应的化合物。本发明完成了氮宾对N–H键的直接插入反应，开发了一类全新的N–N偶联反应的方法。该反应使用氮宾前体，在催化剂的作用下，可以实现与胺类化合物的分子间直接N–N偶联反应，一步构建四取代肼类化合物。
• Nitrene-mediated intermolecular N–N coupling for efficient synthesis of hydrazides
  作者：Hao Wang、Hoimin Jung、Fangfang Song、Shiyang Zhu、Ziqian Bai、Danye Chen、Gang He、Sukbok Chang、Gong Chen

  DOI：10.1038/s41557-021-00650-0

  日期：2021.4

  to the myriad methods for the construction of C–N bonds, chemistry for N–N coupling, especially in an intermolecular fashion, remains underdeveloped. Here, we report a nitrene-mediated intermolecular N–N coupling of dioxazolones and arylamines under iridium or iron catalysis. These reactions offer a simple and efficient method for the synthesis of various hydrazides from readily available carboxylic

  N-N 键存在于许多天然化合物中，并赋予迷人的结构和功能特性。与构建 C-N 键的无数方法相比，N-N 偶联化学，尤其是分子间偶联化学，仍然不发达。在这里，我们报告了在铱或铁催化下氮烯介导的二恶唑酮和芳胺的分子间 N-N 偶联。这些反应为从容易获得的羧酸和胺前体合成各种酰肼提供了一种简单有效的方法。尽管 Ir 催化条件通常比 Fe 催化条件具有更高的 N-N 偶联产率，但在 Fe 催化条件下，来自 α-取代羧酸的空间要求更高的二恶唑酮的反应效果要好得多。