(2-乙酰基-4-甲氧基苯基)苯甲酸酯 | 127745-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: (2-乙酰基-4-甲氧基苯基)苯甲酸酯
• 英文名称: 2-benzoyloxy-5-methoxyacetophenone
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-5-(methoxy)acetophenone；2-acetyl-4-methoxyphenyl benzoate；1-(2-benzoyloxy-5-methoxy-phenyl)-ethanone；1-(2-Benzoyloxy-5-methoxy-phenyl)-aethanon；(2-acetyl-4-methoxyphenyl) benzoate
• CAS: 127745-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: ADODKAZZHXIWOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙酰基-4-甲氧基苯基)苯甲酸酯 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到5-methoxy-3-methyl-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用金属芳烃作为TiCl（3）的有效有机还原剂生成反应性低价钛物种：在有机合成中的应用。

  摘要：

  对金属芳烃体系用作TiCl（3）的有机还原剂的全面研究已产生一种高效的方法，用于生成高反应性的低价钛（LVT）试剂。可以通过回流亚化学计量量的芳烃，TiCl（3）和Li / Mg在THF或DME中的混合物来制备活化的钛物质。在筛选的LVT试剂中，TiCl（3）-Li-萘-THF（试剂I）最适合羰基与烯烃的偶联。与常规方法相比，该试剂可以在较低的温度下并且在大大减少的时间内对芳族和脂族底物进行麦克默里烯化。LVT试剂制备方法的细微变化影响了烯烃的立体异构率。

  DOI：

  10.1021/jo001586a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2-乙酰基-4-甲氧基苯基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基黄酮的光加氢二聚化为 6,6″-Dimethoxy-2,2″-Biflavanones

  摘要：

  6-甲氧基黄酮 (7) 很容易得到 rac-6,6Prime;-dimethoxy-2,2"-biflavanone (8a) 和 meso-6,6"-dimethoxy-2,2"-biflavanone (8b) 的两种加氢二聚体和一种6-甲氧基黄烷酮(9)在乙腈、苯或二氯甲烷等溶剂中与三乙胺、2-(N,N-二甲氨基)乙醇或N,N-二甲基苯胺等给电子胺进行光解反应得到的还原产物。发现它们产生更高产率的 rac-6,6"-dimethoxy-2,2"-biflavanone (8a) 和 meso-6,6"-dimethoxy-2,2"-biflavanone (8b)（38.7% 和 4.5 %、35.3% 和 6.2%) 在 1/10 摩尔比的 6-甲氧基黄酮 (7) 与三乙胺的反应条件下，在乙腈溶剂中使用 306 nm 和 352 nm 照射 24 小时灯。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400203

文献信息

• Directing group assisted copper-mediated aroylation of phenols using 2-bromoacetophenones
  作者：Swagata Baruah、Somadrita Borthakur、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/c7cc05383e

  日期：——

  A new directing group assisted method for the synthesis of aryl esters is described. In this Cu(II)-mediated reaction, 2-formylphenols and 2-acetylphenols are easily converted to the aryl esters by treatment with a new aroylating agent 2-bromoacetophenone. In addition, a new external bromine free method for the synthesis of important synthons 2,2-dibromoacetophenones from 2-bromoacetophenones is described

  描述了合成芳基酯的新的指导基团辅助方法。在这种Cu（II）介导的反应中，通过用新的芳香化剂2-溴苯乙酮处理，2-甲酰基苯酚和2-乙酰基苯酚很容易转化为芳基酯。另外，描述了一种新的无外部溴的方法，用于从2-溴苯乙酮合成重要的合成子2，2-二溴苯乙酮。
• Trypanocidal Activity of Flavanone Derivatives
  作者：Gabriela Maciel Diogo、Josimara Souza Andrade、Policarpo Ademar Sales Junior、Silvane Maria Fonseca Murta、Viviane Martins Rebello Dos Santos、Jason Guy Taylor

  DOI：10.3390/molecules25020397

  日期：——

  rates in the chronic phase. Furthermore, strong side effects may result in discontinuation of this treatment. Faced with this situation, we report the synthesis and trypanocidal activity of 3-benzoyl-flavanones. Novel 3-benzoyl-flavanone derivatives were prepared in satisfactory yields in the 3-step synthetic procedure. According to recommended guidelines, the whole cell-based screening methodology

  恰加斯病，也称为美洲锥虫病，被世界卫生组织列为被忽视的疾病。在临床治疗方面，目前市场上仅有苯硝唑和硝呋莫司两种药物上市，两者均推荐用于急性期，但慢性期治愈率较低。此外，强烈的副作用可能会导致停止这种治疗。面对这种情况，我们报告了 3-苯甲酰基-黄烷酮的合成和杀锥虫活性。在 3 步合成过程中以令人满意的产率制备了新型 3-苯甲酰基-黄烷酮衍生物。根据推荐的指南，使用了基于全细胞的筛选方法，允许同时使用导致人类感染的两种寄生虫形式。
• Rational Design for Multicolor Flavone-Based Fluorophores with Aggregation-Induced Emission Enhancement Characteristics and Applications in Mitochondria-Imaging
  作者：Liyan Liu、Yaohui Lei、Jianhui Zhang、Na Li、Fan Zhang、Huaqiao Wang、Feng He

  DOI：10.3390/molecules23092290

  日期：——

  Fluorophores with aggregation-induced emission enhancement (AIEE) properties have attracted more attention in recent years. In order to realise more valuable applications, the different kinds of AIEE molecules are in serious need of further development. Therefore, a novel flavone-based AIEE system derived from restriction of intramolecular rotation (RIR) was designed and synthesized in this work. The

  近年来，具有聚集诱导发射增强（AIEE）特性的荧光团引起了更多的关注。为了实现更有价值的应用，不同种类的AIEE分子急需进一步开发。因此，在这项工作中设计并合成了一种基于分子内旋转（RIR）限制的基于黄酮的新型 AIEE 系统。结果表明，其中 6 种化合物显示出典型的 AIEE 特征，荧光发射从紫色、蓝色、青色到绿色，可通过改变取代基进行调节。这种基于黄酮的 AIEE 系统以前从未报道过。通过光谱、荧光照片、扫描电子显微镜 (SEM)、CH3OH/H2O 混合溶液中的荧光量子产率 (ФF) 和荧光寿命。此外，受益于简单的结构和小分子量，它们可以比目前的高分子量 AIEE 分子更快地渗透细胞。此外，为了检查可能的生物医学应用，对活 A549 肺细胞的荧光成像和细胞活力进行了检查，结果表明这些荧光团在实验浓度范围内显示出良好的细胞摄取和低细胞毒性。此外，这些 AIEE 化合物对线粒体靶向和线粒
• A One-Pot Synthesis of 2-Amino- and 2-(Arylamino)-Substituted Thiazoles and Selenazoles using [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene, Carbonyl Compounds and Thioureas or Selenoureas: A Modification of the Hantzsch Synthesis
  作者：Robert M. Moriarty、B. K. Vaid、M. P. Duncan、Stuart G. Levy、O. Prakash、S. Goyal

  DOI：10.1055/s-1992-26243

  日期：——

  A one-pot synthesis of 4-substituted 2-amino- or 2-(arylamino)thiazoles has been achieved via treatment of ketones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene and thioureas in refluxing acetonitrile. 1,3-Dicarbonyl compounds yield (5-acyl-4-methylthiazol-2-yl)-ammonium tosylates and the corresponding selenazol-2-yl compounds, respectively, upon reaction with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene followed by the addition of thiourea or selenourea. The tosylate salts are converted to the corresponding free bases by treatment with sodium bicarbonate. This synthesis is an important modification of the Hantzsch synthesis.

  通过在回流乙腈中用[羟基（对甲苯磺酰氧基）碘]苯和硫脲处理酮，实现了 4-取代的 2-氨基或 2-（芳基氨基）噻唑的一步法合成。1,3-二羰基化合物与[羟基（对甲苯磺酰氧基）碘]苯反应，然后加入硫脲或硒脲，可分别生成（5-酰基-4-甲基噻唑-2-基）对甲苯磺酸盐铵盐和相应的硒唑-2-基化合物。经碳酸氢钠处理后，甲苯磺酸盐会转化为相应的游离碱。 这种合成方法是对汉茨合成法的重要改进。
• Synthesis of O-heterocycles via intramolecular reductive deoxygenation of o-aroyloxyacetophenones: one-step synthesis of benzofurans
  作者：Asoke Banerji、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1039/c39900000150

  日期：——

  A one-step synthesis of benzofurans via Intramolecular reductive coupling of o-aroyloxyacetophenones using titanium(IV) chloride and zinc is described.

  描述了使用氯化钛（IV）和锌通过邻-芳酰氧基乙酰苯酮的分子内还原偶联一步合成苯并呋喃的方法。