(2-溴苯基)-二苯基甲醇 | 61593-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (2-溴苯基)-二苯基甲醇
• 英文名称: (2-bromophenyl)(diphenyl)methanol
• 英文别名: (2-Bromophenyl)diphenylmethanol；(2-bromophenyl)-diphenylmethanol
• CAS: 61593-02-0
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO
• 分子量: 339.231
• InChiKey: YAGRKBUHJZBWKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  160-175 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苯基)-二苯基甲醇 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 1-溴-2-[氯(二苯基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  非晶态固体分散体中卤素键的证据

  摘要：

  已知碳键合的卤素原子（碘，溴，氯，偶尔还有氟）充当电子受体，并与能够充当电子供体的不同物种形成相互作用。这种相互作用称为卤素键，与氢键有一些相似之处。尽管氢键已被广泛研究为药物递送和剂型设计的许多方面的重要分子间相互作用，但在这些情况下尚未研究卤素键。但是，所有药物分子中约有三分之一含有卤素原子。使用X射线光电子能谱，核磁共振能谱和红外能谱，本文证明了缺乏氢键供体的含卤素药物与固体无定形共混物中的普通药物聚合物共聚维酮的羰基形成卤素键相互作用。因此，卤素键可能是药物-聚合物无定形共混物中常见但被忽略的分子间相互作用，对于这些用于增强药物溶解度和递送的系统的性能和性能而言可能非常重要。这是首次在药物-聚合物配方中观察到卤素键的出现。因此，卤素键可能是药物-聚合物无定形共混物中常见但被忽略的分子间相互作用，对于这些用于增强药物溶解度和递送的系统的性能和性能而言可能非常重要。这是首次在药物-聚合

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00073
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)phenylmethanol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-溴苯基)-二苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的取代控制的邻溴苄醇的官能化：二甲苯和茚基的合成

  摘要：

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。

  DOI：

  10.1021/jo402763m

文献信息

• Benzoxaborole Catalyst for Site-Selective Modification of Polyols
  作者：Shuhei Kusano、Shoto Miyamoto、Aki Matsuoka、Yuji Yamada、Ryuta Ishikawa、Osamu Hayashida

  DOI：10.1002/ejoc.201901749

  日期：2020.3.22

  Novel benzoxaborole derivatives were designed as efficient catalysts for the highly site‐selective and protecting‐group‐free modification of polyols, such as carbohydrate. Additionally, the benzoxaborole catalyst could tolerate diverse modifications of polyols, including acylation, sulfonylation, alkylation, and glycosylation.

  新型苯并氧杂硼杂环戊烷衍生物被设计为多元醇（例如碳水化合物）的高度位点选择性和无保护基团修饰的有效催化剂。另外，苯并氧杂硼烷催化剂可耐受多元醇的多种改性，包括酰化，磺酰化，烷基化和糖基化。
• Synthesis, Coordination Properties, and Catalytic Application of Triarylmethane-Monophosphines
  作者：Tomohiro Iwai、Ryotaro Tanaka、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00752

  日期：2016.12.12

  A new class of triarylmethane-based phosphines (L1–L4) and their Pd(II) and Rh(I) complexes were synthesized and subsequently characterized by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. The reactions of these phosphines with [PdCl(π-allyl)]2 gave the square-planar Pd(II) complexes [PdCl(π-allyl)(L)] (L = L1–L4). The treatment of [PdCl(π-allyl)(L3)] and [PdCl(π-allyl)(L4)], which have CF3-substituted

  合成了一类新的基于三芳基甲烷的膦 (L1-L4) 及其 Pd(II) 和 Rh(I) 配合物，随后通过 NMR 光谱和 X 射线衍射分析对其进行了表征。这些膦与 [PdCl(π-烯丙基)]2 的反应产生了方形平面 Pd(II) 配合物 [PdCl(π-烯丙基)(L)] (L = L1–L4)。用 LiOtBu 处理分别具有 CF3-取代的三芳基甲烷和 9-芳基芴部分的 [PdCl(π-烯丙基)(L3)] 和 [PdCl(π-烯丙基)(L4)] 得到 P,C(sp3) -螯合的钯环络合物。使用[RhCl(nbd)]2 作为Rh(I) 源，实验证明了C(sp3)-M 共价键和C(sp3)-H···M 相互作用之间的可逆性。三芳基甲烷-单膦 L1-L4 被应用于 Pd 催化的芳基硼酸与烯酮的 1,4-加成反应。
• Palladium mediated domino reaction: synthesis of isochromenes under aqueous medium
  作者：Lavisha Punia、Karu Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c9ra08792c

  日期：——

  Isochromenes have been synthesized using palladium-catalyzed C–C and C–O bond forming reactions starting from ortho-bromo tertiary benzylic alcohols and internal acetylenes. Notably, this domino process is feasible by using the green solvent, water. The protocol exhibited a broad substrate scope and afforded various isochromenes.

  使用钯催化的 C-C 和 C-O 键形成反应合成了异色烯，从邻溴叔苄醇和内部乙炔开始。值得注意的是，这种多米诺骨牌工艺通过使用绿色溶剂水是可行的。该协议展示了广泛的底物范围并提供了各种等色烯。
• Domino [Pd]-Catalysis: One-Pot Synthesis of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ones
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01396

  日期：2016.9.2

  An efficient domino [Pd]-catalysis for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones is presented. The strategy shows broad substrate scope and is amenable to o-bromobenzyl tertiary/secondary/primary alcohols. Significantly, the method was applied to the synthesis of antiplatelet drug n-butyl phthalide and cytotoxic agonist 3a-[4′-methoxylbenzyl]-5,7-dimethoxyphthalide.

  提出了一种高效的多米诺骨牌[Pd]催化，用于合成异苯并呋喃-1（3 H）-one。该策略显示了广泛的底物范围，并且适合于邻溴苄基叔/仲/伯醇。重要的是，该方法用于抗血小板药物邻苯二甲酸正丁酯和细胞毒性激动剂3a- [4'-甲氧基苄基] -5,7-二甲氧基邻苯二酚的合成。
• Chiral Allene-Containing Phosphines in Asymmetric Catalysis
  作者：Feng Cai、Xiaotao Pu、Xiangbing Qi、Vincent Lynch、Akella Radha、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja207748r

  日期：2011.11.16

  metals. We describe an allene-containing bisphosphine that, when coordinated to Rh(I), promotes the asymmetric addition of arylboronic acids to α-keto esters with high enantioselectivity. Solution and solid-state structural analysis reveals that one olefin of the allene can coordinate to transition metals, generating bi- and tridentate ligands.

  我们证明了丙二烯，手性 1,2-二烯，附加有基本功能可以作为过渡金属的配体。我们描述了一种含丙二烯的双膦，当与 Rh(I) 配位时，可促进芳基硼酸以高对映选择性不对称加成到 α-酮酯。溶液和固态结构分析表明丙二烯的一种烯烃可以与过渡金属配位，生成双齿和三齿配体。