(2-甲基苯基)-二苯基甲醇 | 5432-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (2-甲基苯基)-二苯基甲醇
• 英文名称: (2-methylphenyl)diphenylmethanol
• 英文别名: diphenyl(o-tolyl)methanol；(2-Methylphenyl)(diphenyl)methanol；(2-methylphenyl)-diphenylmethanol
• CAS: 5432-54-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: RCHCPDVJDGLJNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基苯基)-二苯基甲醇 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (2-methylphenyl)diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Bistrzycki; Gyr, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成 (2-甲基苯基)-二苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇的芳基化反应，是通过CC或CH键的裂解来实现的。

  摘要：

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇与芳基卤化物的芳基化反应不仅通过邻位的CH键裂解，还通过sp（2）-sp（3）CC键的裂解以及酮的释放而进行（β-碳消除）得到相应的联芳基。这两个反应似乎都是通过常见的芳基钯（II）醇盐中间体发生的。报道了关于在芳基化中优先裂解CC或CH键的系统研究的结果。在重要发现中，由于空间原因，甚至可以从芳基（二苯基）甲醇中选择性除去邻位取代的芳基。因此，通过用芳基溴化物和氯化物处理相应的芳基（二苯基或二甲基）甲醇，可以有效地生产具有邻取代基的各种联芳基。

  DOI：

  10.1021/jo0344034

文献信息

• Method of producing an o-disubstituted aromatic compound, and method of producing a monosubstituted-monohaloaromatic compound
  申请人：Yoshida Jun-ichi

  公开号：US20080194816A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A method of producing an o-disubstituted aromatic compound, containing: continuously conducting at least the following steps (a) to (d): (a) a step of mono-lithiating one halogen atom of an o-dihaloaromatic compound, using a first microreactor; (b) a step of making the thus-obtained monolithiated product to react with an electrophilic compound, using a second microreactor, to obtain a monosubstituted-monohaloaromatic compound; (c) a step of lithiating the other halogen atom of the o-dihaloaromatic compound, using a third microreactor; and (d) a step of making the thus-obtained lithiated product successively to react with an electrophilic compound, using a forth microreactor.

  生产 o-二取代芳香化合物的方法，包括：连续进行至少以下步骤（a）至（d）： (a) 使用第一微反应器对 o-二卤代芳香化合物的一个卤原子进行单锂化步骤； (b) 使用第二微反应器使得所得的单锂化产物与亲电性化合物发生反应，以获得单取代-单卤代芳香化合物的步骤； (c) 使用第三微反应器对 o-二卤代芳香化合物的另一个卤原子进行锂化步骤；以及 (d) 使用第四微反应器使得所得的锂化产物依次与亲电性化合物发生反应的步骤。
• Steric and Electronic Effects Influencing β-Aryl Elimination in the Pd-catalyzed Carbon–Carbon Single Bond Activation of Triarylmethanols
  作者：James R. Bour、Jacob C. Green、Valerie J. Winton、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/jo302592g

  日期：2013.2.15

  An analysis of the palladium-catalyzed activation of carbon–carbon single bonds within triarylmethanols has led to a greater understanding of factors influencing the β-aryl elimination process responsible for C–C bond cleavage. A series of competition reactions were utilized to determine that β-aryl elimination of aryl substituents containing ortho-substitution proceeds with significant preference

  对钯催化的三芳基甲醇中碳-碳单键活化的分析，导致人们对影响影响C-C键断裂的β-芳基消除过程的因素有了更深入的了解。利用一系列竞争反应来确定β-芳基消除含有邻位取代基的芳基取代基比未取代的苯环显着地优先进行。进一步的实验表明，与相对中性的物质相比，含有强供体或撤离取代基的底物更容易从三芳基甲醇中裂解出来。
• A highly efficient nucleophilic substitution reaction between R₂P(O)H and triarylmethanols to synthesize phosphorus-substituted triarylmethanes
  作者：Long Chen、Xin-Yue Fang、Yun-Xiang Zou

  DOI：10.1039/c7ob02970e

  日期：——

  A highly efficient and general nucleophilic substitution reaction between dialkyl H-phosphonates or diarylphosphine oxides and triarylmethanols catalyzed by HOTf (trifluoromethanesulfonic acid) has been developed. It provides an atom-economical protocol for the synthesis of various symmetrical and unsymmetrical phosphorus-substituted triarylmethanes that constitute an emerging family of potent anticancer

  已经开发了由HOTf（三氟甲磺酸）催化的H-膦酸二烷基酯或二芳基膦氧化物与三芳基甲醇之间的高效且通用的亲核取代反应。它为合成各种对称和不对称的磷取代的三芳基甲烷提供了一种原子经济的方法，这些化合物构成了新兴的强效抗癌剂家族，具有丰富的多样性，产率为40％至96％。该协议的综合适用性已通过克量级的制备证明。
• Aroyl anion trapping reactions. A preliminary study of direct nucleophilic aroylation by means of low temperature, (CH3)nC6H5nLi/CO Systems.
  作者：Dietmar Seyferth、Wei-Liang Wang、Richard C. Hui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81135-7

  日期：1984.1

  Results of studies of the nucleophilic aroylation of PhCO2Me, Me3CCO2Me and Ph2CO by several low temperature ArLi/CO systems (Ar =C6H5, p-CH3C6H4, -CH3C6H4, 2,6-(CH3)2C6H3 and 2,4,6-(CH3)3C6H2) are reported. The experiments with C6H5Li were unsuccessful and the best results were obtained with 2,6-(CH3)2-C6H3Li.

  的的研究的结果PhCO的亲核芳酰化2我中，Me 3 CCO 2我且Ph 2 CO由几个低温ArLi / CO系统（AR = C 6 H ^ 5，P-CH 3 C ^ 6 ħ 4，-CH 3 Ç 6 ħ 4，2,6-（CH 3）2 C ^ 6 ħ 3和2,4,6-（CH 3）3 c ^ 6 ħ 2）的报告。用C 6 H 5进行的实验Li不成功，使用2,6-（CH 3）2 -C 6 H 3 Li可获得最佳结果。
• New methodology in determining evidence for single electron transfer in the reaction of Grignard reagents with ketones
  作者：Yunshi Zhang、Bernd Wenderoth、Wei-Yang Su、E.C. Ashby

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87318-6

  日期：1985.9

  the existence of single electron transfer in the reaction of Grignard reagents with ketones. The method involves the determination of pseudo-first order rate constants by following the rate of disappearance of the paramagnetic intermediate and relating the rate of this disappearance to the appearance of product. The reactions of methyl-, phenyl- and t-butyl-Grignard reagents with substituted benzophenones

  据报道，一种新方法可确定格氏试剂与酮反应中是否存在单电子转移。该方法包括通过遵循顺磁性中间体的消失速率并将该消失速率与产物的外观相关联来确定伪一级速率常数。检查了甲基，苯基和叔丁基格氏试剂与取代的二苯甲酮的反应。该方法应适用于广泛的有机金属反应。