N-(4-methylbenzyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide | 879351-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)methyl]-4-oxochromene-2-carboxamide
• CAS: 879351-28-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD08261751
• 分子量: 293.3
• InChiKey: RCYNMJGBRCPBPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 、 4-甲基苄胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31.3 %的产率得到N-(4-methylbenzyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  探索针对 EGFR、FGFR3 和 VEGF 通路的三阴性乳腺癌的色酮-2-甲酰胺衍生物：设计、合成和临床前见解

  摘要：

  色酮化合物通过调节不同的分子靶点，对各种癌细胞类型具有细胞毒性、抗增殖、抗转移和抗血管生成作用。在此，合成了 17 种新型色酮-2-甲酰胺衍生物，并评估了它们对 15 种人类癌细胞系的体外抗癌活性。在测试的细胞系中，MDA-MB-231（三阴性乳腺癌细胞系）被发现是最敏感的，其中氮-(2-呋喃亚甲基) (15) 和 α-甲基化氮‐苄基 (17) 衍生物表现出对 GI 的最高生长抑制作用50值分别为 14.8 和 17.1 μM。体外机制研究证实了化合物 15 和 17 在诱导 MDA-MB-231 癌细胞凋亡和抑制 EGFR、FGFR3 和 VEGF 蛋白水平方面具有重要作用。此外，化合物 15 在 G0-G1 和 G2-M 期均发挥细胞周期阻滞作用。在患有实体艾氏癌的雌性小鼠中进一步研究了化合物15作为抗肿瘤剂的体内功效。值得注意的是，施用化合物15导致肿瘤重量和体积显着减少，同时生化、

  DOI：

  10.1002/ddr.22228