(2R)-2-[[三s(1-甲基乙基)甲硅烷基]氧基]丙酸甲酯 | 143429-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (2R)-2-[[三s(1-甲基乙基)甲硅烷基]氧基]丙酸甲酯
• 英文名称: (R)-methyl 2-(triisopropylsiloxy)propanoate
• 英文别名: (R)-Methyl 2-((triisopropylsilyl)oxy)propanoate；methyl (2R)-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropanoate
• CAS: 143429-14-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: YQUJVTXQVGWUQO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[三s(1-甲基乙基)甲硅烷基]氧基]丙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到(R)-2-((triisopropylsilyl)oxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性亚甲硅烷基转移至手性对映纯烯烃：配体尺寸和底物偏向的影响

  摘要：

  对于含有碳-硅键的化合物的立体选择结构，亚甲硅烷基是有用的反应性中间体。尽管它们具有合成用途，但尚未实现对映选择性或非对映选择性金属催化的甲硅烷基转移反应的发展，其中金属催化剂上的配体控制立体选择性。在本文中，我们报告了烯烃的结构对于控制这些反应中的立体选择性最重要。动力学控制的硅烷环丙烷化反应的立体化学过程不受金属上配体的性质或手性的影响。（90当亚甲硅烷基转移反应是可逆的，然而，可将产品以高度非对映选择性的形成：10 DR）。

  DOI：

  10.1039/c6dt04612f
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-乳酸甲酯 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(2R)-2-[[三s(1-甲基乙基)甲硅烷基]氧基]丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性亚甲硅烷基转移至手性对映纯烯烃：配体尺寸和底物偏向的影响

  摘要：

  对于含有碳-硅键的化合物的立体选择结构，亚甲硅烷基是有用的反应性中间体。尽管它们具有合成用途，但尚未实现对映选择性或非对映选择性金属催化的甲硅烷基转移反应的发展，其中金属催化剂上的配体控制立体选择性。在本文中，我们报告了烯烃的结构对于控制这些反应中的立体选择性最重要。动力学控制的硅烷环丙烷化反应的立体化学过程不受金属上配体的性质或手性的影响。（90当亚甲硅烷基转移反应是可逆的，然而，可将产品以高度非对映选择性的形成：10 DR）。

  DOI：

  10.1039/c6dt04612f

文献信息

• Convenient synthesis of .alpha.-heterosubstituted acyloxathianes
  作者：Xu Bai、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/jo00045a031

  日期：1992.9

  In contrast to simple esters, alpha-alkoxy, alpha-alkylthio, and alpha-dimethylamino esters react with lithiooxathiane 1-Li in good yield to give the corresponding alpha-functionalized 2-acetylhexahydro-4,4,7-trimethyl-4H-1,3-benzoxathiin 2. In some cases, mixtures of diastereomers (2, 2') are obtained. The reaction has been extended to alpha-methoxy- and alpha-[(triisopropylsilyl)oxy]propanoyl and alpha-(methylthio)butanoyl homologs which have chiral centers at C(alpha).
• Diastereoselective silylene transfer reactions to chiral enantiopure alkenes: effects of ligand size and substrate bias
  作者：Christina Z. Rotsides、K. A. Woerpel

  DOI：10.1039/c6dt04612f

  日期：——

  the stereoselective construction of compounds containing carbon–silicon bonds. Despite their synthetic utility, the development of either an enantioselective or diastereoselective metal-catalyzed silylene transfer reaction, in which ligands on the metal catalyst control stereoselectivity, has not been achieved. In this article, we report that the structure of the alkene is the most important for controlling

  对于含有碳-硅键的化合物的立体选择结构，亚甲硅烷基是有用的反应性中间体。尽管它们具有合成用途，但尚未实现对映选择性或非对映选择性金属催化的甲硅烷基转移反应的发展，其中金属催化剂上的配体控制立体选择性。在本文中，我们报告了烯烃的结构对于控制这些反应中的立体选择性最重要。动力学控制的硅烷环丙烷化反应的立体化学过程不受金属上配体的性质或手性的影响。（90当亚甲硅烷基转移反应是可逆的，然而，可将产品以高度非对映选择性的形成：10 DR）。