(2R,3R)-rel-2,3-二苯基-噻丙环 | 57694-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (2R,3R)-rel-2,3-二苯基-噻丙环
• 英文名称: 1,2-diphenylthiirane
• 英文别名: trans-stilbene sulfide；2,3-diphenyl-thiirane；2,3-diphenylthiirane
• CAS: 57694-36-7；3372-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: YZGUWUYYNVDKDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  335.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-rel-2,3-二苯基-噻丙环 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Mo(CO)6 对硫杂丙环进行选择性高效脱硫

  摘要：

  摘要 Mo(CO)6 在中性条件下以高产率将范围广泛的硫杂丙烷转化为相应的烯烃。已经发现该协议具有化学选择性，并且可以耐受多种官能团，例如氯、溴、氟、酯、甲氧基、醚和酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2019.1654476
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diphenyl-1,3-oxathiolan-5-one 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAMERON T. B.; PINNICK H. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 2, 744-747

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Episulfones and of SO₂ with Any Variation of Oxygen Isotopes Using HOF·CH₃CN
  作者：Tal Harel、Elizabeta Amir、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/ol060087e

  日期：2006.3.1

  successfully employed in converting episulfides to episulfones. Unlike other oxidizing agents, no episulfoxides were formed under standard conditions. Reacting H(18)OF.CH(3)CN with either an episulfide or an episulfoxide leads to the corresponding episulfone with all combinations of oxygen isotopes. Decomposition of such episulfones gives any desirable variation of S(18)O(x)()O (x = 16, 18).

  [反应：见正文]表砜非常不稳定，很难制造化合物。HOF.CH（3）CN是一种在非常温和的条件下运行的强大的氧气转移剂，已成功地用于将环硫化物转化为环砜。与其他氧化剂不同，在标准条件下没有形成过亚砜。H（18）OF.CH（3）CN与环硫化物或环氧化亚砜反应生成相应的环砜以及所有氧同位素组合。此类表面砜的分解会产生S（18）O（x）（）O（x = 16，18）的任何所需变化。
• Synthesis of Deuterated (<i>E</i>)-Alkene through Xanthate-Mediated Hydrogen–Deuterium Exchange Reactions
  作者：Jiaming Li、Jian Li、Xiaoliang Ji、Runfa He、Yang Liu、Zebin Chen、Yubing Huang、Qiang Liu、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02600

  日期：2021.10.1

  Herein we have developed a reversible hydrogen–deuterium exchange reaction of nonactivated olefins. By using EtOCS2K as a mediator, the H/D exchange reaction was realized through repeated addition and elimination reactions, demonstrating reversible H/D exchange between ordinary olefins and deuterated olefins. Using the lowest cost D2O without precious metal catalysts and ligands, a broad spectrum of

  在此，我们开发了非活化烯烃的可逆氢-氘交换反应。以EtOCS 2 K为介体，通过反复加成和消去反应实现H/D交换反应，证明了普通烯烃和氘化烯烃之间的H/D交换是可逆的。在没有贵金属催化剂和配体的情况下使用最低成本的 D 2 O，实现了广泛的官能团兼容性。
• Selective and efficient desulfurization of thiiranes with Mo(CO)₆
  作者：Byung Woo Yoo、Jung Youn Kim

  DOI：10.1080/17415993.2019.1654476

  日期：2020.1.2

  ABSTRACT Mo(CO)6 converts a broad range of thiiranes to the corresponding alkenes in high yields under neutral conditions. It has been found that this protocol is chemoselective and tolerates a variety of functional groups such as chloro, bromo, fluoro, ester, methoxy, ether and keto. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Mo(CO)6 在中性条件下以高产率将范围广泛的硫杂丙烷转化为相应的烯烃。已经发现该协议具有化学选择性，并且可以耐受多种官能团，例如氯、溴、氟、酯、甲氧基、醚和酮。图形概要
• A Convenient Synthesis of Episulfides and Their Conversion into Alkenes
  作者：Piotr Dybowski、Aleksandra Skowrońska

  DOI：10.1055/s-1997-1329

  日期：1997.10

  A convenient and stereoselective synthesis of episulfides based on the reaction of readily available S-(β-oxoalkyl) thiophosphate with sodium borohydride and their conversion into alkenes is described.

  描述了一种方便且立体选择性的episulfides合成方法，该方法基于易得的S-(β-氧烷基)硫代磷酸盐与氢化钠的反应以及它们转化为烯烃的过程。
• LiClO4 catalyzed mild and efficient method for the synthesis of thiiranes from oxiranes
  作者：Sanjeeva Reddy、S. Nagavani

  DOI：10.1002/hc.20376

  日期：2008.1

  Oxiranes are efficiently converted to the corresponding thiiranes by potassium thiocyanate in the presence of catalytic amounts of LiClO4 with excellent yields under mild and nonaqueous conditions. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:97–99, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20376

  在温和和非水条件下，在催化量的 LiClO4 存在下，硫氰酸钾可有效地将环氧乙烷转化为相应的硫杂丙烷，并具有优异的产率。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:97–99, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20376