(2R,9aS)-八氢-2H-喹嗪-2-醇 | 381725-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 中文名称: (2R,9aS)-八氢-2H-喹嗪-2-醇
• 英文名称: trans-2,10-H-2-Hydroxy-chinolizidin
• 英文别名: (2R,9aS)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-2-ol
• CAS: 381725-55-9
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: AZYHGLMOZYMJGF-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以82%的产率得到(2S,9aS)-八氢-2H-喹嗪-2-醇
  参考文献：
  名称：

  环烯胺还原的立体化学

  摘要：

   在Pd和Pt催化剂上催化加氢时，二环，三环和四环烯胺酮的立体和区域化学似乎主要是催化剂和介质的功能。在这种情况下，在Pd / C上观察到了最高的立体选择性，其中形成了99％的赤道醇，醇的形成是 通过 酮中间体进行的。在铂上，无论使用哪种溶剂（EtOH，H 2 O，AcOH，HCl），氢化反应都会通过酮（哌啶酮体系）和脱氢（吡啶酮体系）中间体进行。在EtOH或H 2中在溶液中，脱氢产物保持不变，而酮中间体被还原为差向异构醇的混合物。在HCl和乙酸中，两种中间体均被氢解为具有亚甲基的产物，但酮基又被还原为差向异构醇的混合物。用复杂的金属氢化物还原可提供具有赤道取向优势的差向异构醇的混合物。产物的结构通过NMR光谱和/或通过GC-MS分析确定。

  DOI：

  10.1007/s007060170060

文献信息

• The Stereochemistry of the Reduction of Cyclic Enaminones
  作者：Waleria Wysocka、Anna Przybył

  DOI：10.1007/s007060170060

  日期：2001.8

   The stereo- and regiochemistry of di-, tri-, and tetracyclic enaminones upon catalytic hydrogenation on Pd and Pt catalysts seems to be mainly a function of the catalyst and the medium. The highest stereoselectivity was observed for multiflorine on Pd/C in which 99% of equatorial alcohol were formed in this case, the formation of alcohols proceeds via a ketonic intermediate. On platinum, irrespective

   在Pd和Pt催化剂上催化加氢时，二环，三环和四环烯胺酮的立体和区域化学似乎主要是催化剂和介质的功能。在这种情况下，在Pd / C上观察到了最高的立体选择性，其中形成了99％的赤道醇，醇的形成是 通过 酮中间体进行的。在铂上，无论使用哪种溶剂（EtOH，H 2 O，AcOH，HCl），氢化反应都会通过酮（哌啶酮体系）和脱氢（吡啶酮体系）中间体进行。在EtOH或H 2中在溶液中，脱氢产物保持不变，而酮中间体被还原为差向异构醇的混合物。在HCl和乙酸中，两种中间体均被氢解为具有亚甲基的产物，但酮基又被还原为差向异构醇的混合物。用复杂的金属氢化物还原可提供具有赤道取向优势的差向异构醇的混合物。产物的结构通过NMR光谱和/或通过GC-MS分析确定。