(2S)-2-羟基-2-苯基丁二酸 | 63137-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (2S)-2-羟基-2-苯基丁二酸
• 英文名称: (2S)-2-Hydroxy-2-phenylbutanedioic acid
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-phenylbutanedioic acid
• CAS: 63137-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: REDMBNQXBOTRET-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (2S)-2-羟基-2-苯基丁二酸 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-diethyl 2-hydroxy-2-phenylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  PLE催化的α-取代的α-羟基酯的水解：取代基的影响。

  摘要：

  已经研究了使用猪肝酯酶（PLE）酶促水解各种α-取代的扁桃酸酯和乳酸酯的方法。发现对各种α-取代的扁桃酸酯具有高到中等的对映选择性，而PLE对α-取代的乳酸酯显示出低至没有对映选择性。我们观察到，PLE的对映选择性很大程度上取决于α位置取代基的长度和性质。讨论了PLE的活动站点模型的一些后果。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86125-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxy-2-phenyl-4-pentenoic acid 在 甲酸 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 (2S)-2-羟基-2-苯基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  PLE催化的α-取代的α-羟基酯的水解：取代基的影响。

  摘要：

  已经研究了使用猪肝酯酶（PLE）酶促水解各种α-取代的扁桃酸酯和乳酸酯的方法。发现对各种α-取代的扁桃酸酯具有高到中等的对映选择性，而PLE对α-取代的乳酸酯显示出低至没有对映选择性。我们观察到，PLE的对映选择性很大程度上取决于α位置取代基的长度和性质。讨论了PLE的活动站点模型的一些后果。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86125-x

文献信息

• PLE catalyzed hydrolyses of α-substituted α-hydroxy esters: The influence of the substituents.
  作者：Henk Moorlag、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86125-x

  日期：1991.1

  The enzymatic hydrolyses of a variety of α-substituted mandelic and lactic esters using pig liver esterase (PLE) have been investigated. High to moderate enantioselectivity was found for various α-substituted mandelic esters, whereas PLE showed low to no enantioselectivity for α-substituted lactic esters. We observed that the enantioselectivity of PLE depends strongly on the length and nature of the

  已经研究了使用猪肝酯酶（PLE）酶促水解各种α-取代的扁桃酸酯和乳酸酯的方法。发现对各种α-取代的扁桃酸酯具有高到中等的对映选择性，而PLE对α-取代的乳酸酯显示出低至没有对映选择性。我们观察到，PLE的对映选择性很大程度上取决于α位置取代基的长度和性质。讨论了PLE的活动站点模型的一些后果。