(3-氰丙基)二异丙基氯硅烷 | 113641-37-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (3-氰丙基)二异丙基氯硅烷
• 中文别名: (3-腈丙基)二异丙基氯硅烷
• 英文名称: 3-(cyanopropyl)diisopropylsilyl chloride
• 英文别名: (3-cyanopropyl)diisopropylsilylchloride；(3-cyanopropyl)diisopropylchlorosilane；bis(isopropyl)cyanopropylchlorosilane；3-Cyanopropyldiisopropylchlorosilane；4-[chloro-di(propan-2-yl)silyl]butanenitrile
• CAS: 113641-37-5
• 化学式: C₁₀H₂₀ClNSi
• mdl: MFCD00270989
• 分子量: 217.814
• InChiKey: XUXDFYOAZJIKNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C
• 密度：
  0.97
• 闪点：
  >110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 2987
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氰丙基)二异丙基氯硅烷 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(((2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)phenyl)ethynyl)diisopropylsilyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  苯基-乙炔基-大环：包含反应性共轭栏杆的“Geländer”低聚物的模型化合物

  摘要：

  Fritz Vögtle 于 1998 年引入了一类新的阻转异构体：Geländer 低聚物。 [1] 在经典的 Geländer 低聚物中，光学惰性的内消旋形式比其对映异构体更稳定。最近，我们小组报道了新型三联苯凝胶低聚物，它们没有内消旋形式，但仍会发生外消旋化。[2-4] 为了提高此类凝胶低聚物的构象稳定性，我们设计了一系列刚性桥连联苯。为此，低聚对亚苯基二乙炔 (OPDE) 似乎特别有吸引力，因为它螺旋缠绕在联苯骨架上。共轭 OPDE 桥仅由 sp 和 sp2 杂化碳组成，因此应该具有较小的自由度和更加刚性，从而增强整个低聚物的构象稳定性。另一方面，由于扭转角减少了相邻苯基单元之间的 п-重叠，预计联苯主链具有较低的共轭。海报将展示联乙炔桥联联苯 1 和三唑-乙炔桥联联苯 2 的合成和进一步研究。 [5]

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800586

文献信息

• Silyl-Based Alkyne-Modifying Linker for the Preparation of C-Terminal Acetylene-Derivatized Protected Peptides
  作者：Martin Strack、Sina Langklotz、Julia E. Bandow、Nils Metzler-Nolte、H. Bauke Albada

  DOI：10.1021/jo302305d

  日期：2012.11.16

  A novel linker for the synthesis of C-terminal acetylene-functionalized protected peptides is described. This SAM1 linker is applied in the manual Fmoc-based solid-phase peptide synthesis of Leu-enkephalin and in microwave-assisted automated synthesis of Maculatin 2.1, an antibacterial peptide that contains 18 amino acid residues. For the cleavage, treatment with tetramethylammonium fluoride results

  描述了用于合成C-末端乙炔官能化的受保护肽的新型接头。该SAM1接头可用于Leu-脑啡肽的基于Fmoc的手动固相肽合成以及Maculatin 2.1（包含18个氨基酸残基的抗菌肽）的微波辅助自动合成。对于裂解，用四甲基氟化铵处理得到受保护的乙炔衍生的肽。备选地，一锅裂解点击程序在纯化后以高收率提供了被保护的1,2,3-三唑共轭物。
• [(3-Cyanopropyl)diisopropylsilyl]acetylene, a More Stable Analogue of [(3-Cyanopropyl)dimethylsilyl]acetylene
  作者：Sigurd Höger、Gerald Gaefke

  DOI：10.1055/s-2008-1067141

  日期：2008.7

  The preparation and application of a new alkyne protecting group is presented. The reactivity and stability of [(3-cyanopropyl)diisopropylsilyl]acetylene is similar to that of the well-known (triisopropylsilyl)acetylene. Its high polarity simplifies chromatographic separation after coupling to aromatics with more than one reactive site. Moreover, compounds with more than one [(3-cyanopropyl)diisopropylsilyl]acetylene group are easily purified after partial deprotection.

  本文介绍了新的炔保护基团的制备和应用。[(3-氰丙基)二异丙基硅基]乙炔的反应活性和稳定性与著名的三异丙基硅基乙炔相似。其较高的极性简化了与多反应位点的芳香族化合物偶联后的色谱分离。此外，具有多个[(3-氰丙基)二异丙基硅基]乙炔基团的化合物在部分脱保护后易于纯化。
• [EN] FUNCTIONALIZED SILANES AND ELECTROLYTE COMPOSITIONS AND ELECTROCHEMICAL DEVICES CONTAINING THEM<br/>[FR] SILANES FONCTIONNALISÉS ET COMPOSITIONS D'ÉLECTROLYTES ET DISPOSITIFS ÉLECTROCHIMIQUES LES CONTENANT
  申请人：SILATRONIX INC

  公开号：WO2016054621A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Described are compounds of the structure R4-a-Si-(Sp-Y)a-Zb, wherein "a" is integer from 1 to 4; "b" is an integer from 0 to (3 x a); "Z," which is absent when "b "R" or formula (II), wherein each "R" is halogen, C1-6 linear or branched alkyl, alkenyl, or alkynyl or C1-6 linear or branched halo-alkyl, halo-alkenyl, or halo-alkynyl; each "Sp" C1-15 linear or branched alkylenyl or CMS linear or branched halo-alkylenyl; and each "Y" an organic polar group. Also described are electrolyte compositions containing one or more of these compounds.

  描述了具有结构R4-a-Si-(Sp-Y)a-Zb的化合物，其中"a"是从1到4的整数；"b"是从0到(3 x a)的整数；"Z"在"b"小于等于(3 x a)时存在，"R"或者公式(II)中不存在，其中每个"R"是卤素，C1-6直链或支链烷基，烯基，或炔基或C1-6直链或支链卤代烷基，卤代烯基，或卤代炔基；每个"Sp"是C1-15直链或支链烷基亚基或CMS直链或支链卤代烷基亚基；每个"Y"是有机极性基团。还描述了含有这些化合物中的一个或多个的电解质组合物。
• Self-assembled monolayers of clamped oligo(phenylene-ethynylene-butadiynylene)s
  作者：Stefan-S. Jester、Daniela Schmitz、Friederike Eberhagen、Sigurd Höger

  DOI：10.1039/c1cc12435h

  日期：——

  via a molecular clamp unit, and shape-persistent macrocycles (cyclic "half-ring dimers") are synthesized and their self-assembled monolayers (SAMs) are investigated by scanning tunneling microscopy (STM) at the interface of 1,2,4-trichlorobenzene (TCB)/highly oriented pyrolytic graphite (HOPG). The results are important for the design of molecular building blocks for two-dimensional nanoscale architectures

  合成了刚性棒寡聚（亚苯基-乙炔基-丁二炔）（oPEB），通过分子夹持单元连接的两个刚性棒的“半环”和形状持久的大环（环状“半环二聚体”）。通过扫描隧道显微镜（STM）在1,2,4-三氯苯（TCB）/高取向热解石墨（HOPG）的界面上研究了组装的单层膜（SAMs）。这些结果对于固体表面二维纳米级结构的分子构件的设计非常重要。
• <i>C</i>-Terminal Acetylene Derivatized Peptides <i>via</i> Silyl-Based Alkyne Immobilization
  作者：Martin Strack、Nils Metzler-Nolte、H. Bauke Albada

  DOI：10.1021/ol401332r

  日期：2013.6.21

  A new Silyl-based Alkyne Modifying (SAM)-linker for the synthesis of C-terminal acetylene-derivatized peptides is reported. The broad scope of this SAM2-linker is illustrated by manual synthesis of peptides that are side-chain protected, fully deprotected, and disulfide-bridged. Synthesis of a 14-meric (KLAKLAK)(2) derivative by microwave-assisted automated SPPS and a one-pot cleavage click procedure yielding protected 1,2,3-triazole peptide conjugates are also described.